N-benzyl-(1-(p-methylphenyl)-1-cyclohexylmethyl)amine | 1004517-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-(1-(p-methylphenyl)-1-cyclohexylmethyl)amine
• 英文别名: N-benzyl-1-cyclohexyl-1-(4-methylphenyl)methanamine
• CAS: 1004517-70-7
• 化学式: C₂₁H₂₇N
• 分子量: 293.452
• InChiKey: ZFDHPRBWBOVXDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘环己烷 、 N-苄基-1-(4-甲基苯基)甲亚胺 在 indium 、 silver(I) iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-(1-(p-methylphenyl)-1-cyclohexylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过在水性介质中使用未活化的烷基卤化物，亚胺的铟银和锌银介导的Barbier-Grignard型烷基化反应。

  摘要：

  在In或Zn / AgI / InCl（3）存在的情况下，通过使用一锅缩合的各种醛，胺（包括脂肪族和手性化合物）的简单亚胺进行Barbier-Grignard型烷基化反应的高效实用方法版本），并且已经开发了仲烷基碘。该反应在水中比在有机溶剂中更有效地进行。不使用CuI，它主要得到亚胺自还原偶联产物，它不是烷基化产物。当使用L-缬氨酸甲酯作为底物时，获得了良好的非对映选择性（高达92：8 dr）。

  DOI：

  10.1002/chem.200701468

文献信息

• Indium−Copper-Mediated Barbier−Grignard-Type Alkylation Reaction of Imines in Aqueous Media
  作者：Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol702263b

  日期：2007.12.1

  developed for Barbier-Grignard-type alkylation reactions of simple imines, using a one-pot condensation of various aldehydes, amines (including aliphatic and chiral version), and alkyl iodides in water or aqueous media. The reactions proceeded efficiently at room temperature to give the desired products in moderate to good yields. Good diastereoselectivities were obtained when using L-valine methyl

  开发了一种有效的In / CuI / InCl3系统，用于在水或水性介质中一锅缩合各种醛，胺（包括脂肪族和手性版本）和烷基碘的简单亚胺的Barbier-Grignard型烷基化反应。反应在室温下有效地进行，以中等至良好的产率得到所需的产物。当使用L-缬氨酸甲酯作为底物时，获得了良好的非对映选择性。
• Efficient one-pot alkylation of imines using nanosilver iodide in aqueous media
  作者：JAVAD SAFAEI GHOMI、AHMAD KAKAVAND-QALENOEI、MOHAMMAD ALI GHASEMZADEH、MASOUD SALAVATI-NIASARI

  DOI：10.3906/kim-1201-40

  日期：——

  An efficient ecofriendly method for the alkylation reaction of various imines is described by a simple one-pot reaction of aldehydes, amines and alkyl iodides in the presence of AgI nanoparticles in aqueous media. Silver iodide nanoparticles mediated an enhanced rate and facility of reaction and showed high influence in the green synthesis of some amine derivatives. Moreover, this nanoparticle increased the yields of products and decreased the reaction times in all cases. The heterogeneous mediator was fully characterized by scanning electron microscopy (SEM), X-ray diffraction (XRD), and FT-IR experimental techniques.

  一种有效的环保方法用于各种亚胺的烷基化反应，通过醛、胺和烷基碘在AgI纳米颗粒存在下在水介质中的简单一锅反应来描述。 碘化银纳米粒子介导了反应速率和反应速度的提高，并在一些胺衍生物的绿色合成中表现出很大的影响。 此外，在所有情况下，这种纳米颗粒都增加了产物的产率并减少了反应时间。 通过扫描电子显微镜 (SEM)、X 射线衍射 (XRD) 和 FT-IR 实验技术对异质介体进行了全面表征。