argentatin D | 129372-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: argentatin D
• CAS: 129372-83-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O₃
• 分子量: 458.725
• InChiKey: IMZLIOGSDVHHAJ-FKIBZLGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C
• 沸点：
  555.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  argentatin D 在 三氟化硼乙醚 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3β-acetyl-16β-hidroxycicloartan-24-one
  参考文献：
  名称：

  16β 24R-环氧-环阿丹烷合成环阿丹-16β-ol 及其对人癌细胞系的细胞毒性评价

  摘要：

  研究发现，从P. argentatum中分离橡胶的工业过程中产生的废树脂中，Argentatins A 和 B 三萜类化合物约占 20-30%。我们开发了一种通过用 BF 3 -OEt 2打开阿根廷丁 B 乙酸酯 ( 2 ) 的氧杂环庚烷环来合成 cycloartane-16β-ol 衍生物的有效方案。尽管三种新的环木菠萝烯醇衍生物对 PC-3 和 HCT-15 癌细胞系表现出高细胞毒性，但 (16β,24R) -(16,24-epoxy-cycloartan-2(1H)-ylidene) 获得了最好的结果。乙酸酯( 14 )，具有完整氧杂环庚烷环的化合物。这些结果表明银核和侧链中的取代基造成了细胞毒活性。然而，根据选择性指数（SI），与 HaCat 非癌细胞系相比， 14对癌细胞系没有表现出选择性活性。通过氧杂环庚烷开环合成的化合物3β,16β-Di羟基-cycloartan-24-one

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301346
• 作为产物：
  描述：

  argentatin B 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以72 %的产率得到argentatin D
  参考文献：
  名称：

  16β 24R-环氧-环阿丹烷合成环阿丹-16β-ol 及其对人癌细胞系的细胞毒性评价

  摘要：

  研究发现，从P. argentatum中分离橡胶的工业过程中产生的废树脂中，Argentatins A 和 B 三萜类化合物约占 20-30%。我们开发了一种通过用 BF 3 -OEt 2打开阿根廷丁 B 乙酸酯 ( 2 ) 的氧杂环庚烷环来合成 cycloartane-16β-ol 衍生物的有效方案。尽管三种新的环木菠萝烯醇衍生物对 PC-3 和 HCT-15 癌细胞系表现出高细胞毒性，但 (16β,24R) -(16,24-epoxy-cycloartan-2(1H)-ylidene) 获得了最好的结果。乙酸酯( 14 )，具有完整氧杂环庚烷环的化合物。这些结果表明银核和侧链中的取代基造成了细胞毒活性。然而，根据选择性指数（SI），与 HaCat 非癌细胞系相比， 14对癌细胞系没有表现出选择性活性。通过氧杂环庚烷开环合成的化合物3β,16β-Di羟基-cycloartan-24-one

  DOI：

  10.1002/cbdv.202301346

文献信息

• Triterpenes in Parthenium argentatum, structures of argtntatins C and D
  作者：A.Romo de Vivar、M. Martínez-Vázquez、C. Matsubara、G. Pérez-Sánchez、P. Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80045-i

  日期：——

  Abstract Chemical examination of the roots of Parthenium argentatum afforded the new triterpene argentatin D together with the known triterpenes incalinin, argentatin A, argentatin B and isoargentatin B, while the aerial parts of the plant afforded argentatin C. The structures of argentatin C and argentatin D were established by chemical, spectroscopic and crystallographic studies.

  摘要 Parthenium argentatum 根的化学检测得到了新的三萜 argentatin D 以及已知的三萜 incalin、argentatin A、argentatin B 和 isoargentatin B，而植物的地上部分得到了 argentatin C。 argentatin C 和 argentatin D 的结构是通过化学、光谱和晶体学研究确定的。