5,S²-Dimethyl-2',3',5'-tri-O-acetyl-2-thiouridine | 175875-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5,S²-Dimethyl-2',3',5'-tri-O-acetyl-2-thiouridine
• 英文别名: Hjgxafqryjgrmb-ixynuqlisa-；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(5-methyl-2-methylsulfanyl-4-oxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 175875-24-8
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₈S
• 分子量: 414.436
• InChiKey: HJGXAFQRYJGRMB-IXYNUQLISA-N

物化性质

• 沸点：
  521.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,S²-Dimethyl-2',3',5'-tri-O-acetyl-2-thiouridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-5-methyl-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S2-Alkyl-2-thiouridines

  摘要：

  5-取代的S 2-烷基-2-硫脲嘧啶1a-i与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷和硫酸铵在回流温度下反应，然后在乙腈中与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖缩合，使用三甲基硅基三氟甲磺酸作为催化剂，得到相应的保护核苷2a-i，这些核苷随后用甲醇中的饱和氨进行去保护。当核碱基在5位上被乙氧羰基或氰基取代或不取代时，核苷的去保护反应也会导致甲硫基团的替换。对于5-烷基和5-甲氧基取代基，则没有观察到这种现象。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4187
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基硫代)-5-甲基嘧啶-4(1H)-酮 在 硫酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,S²-Dimethyl-2',3',5'-tri-O-acetyl-2-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S2-Alkyl-2-thiouridines

  摘要：

  5-取代的S 2-烷基-2-硫脲嘧啶1a-i与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷和硫酸铵在回流温度下反应，然后在乙腈中与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖缩合，使用三甲基硅基三氟甲磺酸作为催化剂，得到相应的保护核苷2a-i，这些核苷随后用甲醇中的饱和氨进行去保护。当核碱基在5位上被乙氧羰基或氰基取代或不取代时，核苷的去保护反应也会导致甲硫基团的替换。对于5-烷基和5-甲氧基取代基，则没有观察到这种现象。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4187

文献信息

• Synthesis of 5-methylisocytidine derivatives
  作者：A. A. -H. Abdel-Rahman、E. B. Pedersen、C. Nielsen

  DOI：10.1007/bf00810888

  日期：1996.4

  N-2-Substituted 5-methylisocytidine derivatives were synthesized from S-2-methyl-2-thiothymine either by direct substitution of the methylthio group by an amino group and subsequent condensation with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-beta-D-ribofuranose to give the acetylated nucleoside or by the opposite sequence first preparing an acetylated S,S-2-dimethyl-2-thiouridine followed by treatment with the appropriate amine.