bis(p-tolylthio)acetonitrile | 78135-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(p-tolylthio)acetonitrile
• 英文别名: 2,2-bis[(4-methylphenyl)sulfanyl]acetonitrile
• CAS: 78135-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NS₂
• 分子量: 285.434
• InChiKey: NAJBYNCAGNSOTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯硫代亚磺酸 S-(4-甲基苯基)酯 在 18-冠醚-6 作用下， 反应 6.5h， 生成 bis(p-tolylthio)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物与超氧阴离子的反应-Ⅲ：有机硫化合物被氧化为亚磺酸和磺酸

  摘要：

  有机硫化合物，如二硫化物，硫代亚硫酸盐，硫代磺酸盐，硫醇，硫代硫酸钠和阿魏酸钠，在温和的条件下，很容易被超氧化钾和18-冠-6-醚生成的超氧阴离子氧化为亚磺酸和磺酸。然而，这两种硫醚和亚砜不与超氧阴离子反应，O- 2 - 。虽然硫醇容易氧化的二硫化物被O 2 -在室温下，将其进一步与O-氧化2 -与相应的亚磺酸和磺酸成60°角。在不对称的硫代亚磺酸盐或硫代磺酸盐与亚磺酸和磺酸的反应中获得对称的二硫化物。最具活性的是硫代亚磺酸盐，其在-40至0°的较低温度下反应，可在30分钟内得到产物。相对反应性按以下顺序下降：硫代亚磺酸盐>硫代亚磺酸盐>二硫化物硫醇钠⋍亚磺酸钠。极性溶剂（例如吡啶和乙腈）在底物的氧化中比极性较小的溶剂（例如苯）更有效，冠醚的用量增加缩短了反应时间。的O亲核攻击2 -电子转移和过程被认为参与这些氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97712-9

文献信息

• OAE SHIGERU; TAKATA TOSHIKAZU; KIM YONG HAE, TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 1, 37-44
  作者：OAE SHIGERU、 TAKATA TOSHIKAZU、 KIM YONG HAE

  DOI：——

  日期：——