(S)-(+)-2,2-dimethyl-1-(p-methoxyphenyl)propyl p-nitrobenzoate | 120236-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2,2-dimethyl-1-(p-methoxyphenyl)propyl p-nitrobenzoate
• 英文别名: [(1S)-1-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylpropyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 120236-50-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: WXDVVNBBWSMDAE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2,2-dimethyl-1-(p-methoxyphenyl)propyl p-nitrobenzoate 在 sodium phenoxide 、 苯酚 作用下， 生成 (S)-(+)-p-<2,2-dimethyl-1-(p-methoxyphenyl)propyl>phenol 、 (S)-(-)-o-<2,2-dimethyl-1-(p-methoxyphenyl)propyl>phenol 、 (S)-(+)-2,2-dimethyl-1-(p-methoxyphenyl)propyl phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  保持性溶剂分解。第14部分。旋光性2，2-二甲基-1-（对甲氧基苯基）丙基对硝基苯甲酸酯的甲醇扰动的酚醛化。第二种离子对中间体的机理与结构

  摘要：

  旋光和滴定速率常数已经在酚-甲醇（97：3 w / w）中对旋光性2,2-二甲基-1-（对甲氧基苯基）丙基对硝基苯甲酸酯（ROPNB）的溶剂化进行了测量。添加的（Bu n）4 NClO 4的盐效应表明，就纯苯酚中的酚解而言，所有产物均来自第二离子对中间体（Int-2），而不是来自第一离子对中间体（Int-1）。竞争性溶剂分解，即甲醇干扰的酚醛分解，产生了部分倒置的ROPh，o-和p -RC 6 H 4OH和部分保留的ROMe，而在纯苯酚中进行酚解则得到部分保留的ROPh和o-和p -RC 6 H 4 OH。该立体化学结果表明，Int-2（这些酚类酶的关键中间体）具有从背面被酚分子屏蔽的离子对结构。确定了所有产品的绝对配置和最大旋转。

  DOI：

  10.1039/p29880001875