1-[6-(2,4,6-trimethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-3-yl]pentane-1,2,3,4,5-pentaol | 1393804-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-[6-(2,4,6-trimethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-3-yl]pentane-1,2,3,4,5-pentaol
• 英文别名: 6-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(D-gluco-pentitol-1-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]phthalazine
• CAS: 1393804-90-4
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₅
• 分子量: 438.483
• InChiKey: HHMCFQVBISCTQH-RZXSNQJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  144.23
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-(2,4,6-trimethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-3-yl]pentane-1,2,3,4,5-pentaol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以75%的产率得到6-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(1,2,3,4,5-penta-O-acetyl-D-gluco-pentitol-1-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Biologically Active Pyrazolylphthalazine Derivatives and Acyclo-C-nucleosides of 6-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine

  摘要：

  1-氯-4-(2,4,6-三甲基苯基)邻苯二甲酰亚胺（2）被用作合成一些新型吡唑基邻苯二甲酰亚胺衍生物6-13和15-19的前体。此外，通过水合肼邻苯二甲酰亚胺衍生物3与不同醛糖反应，制备了无环核苷20-23 a-e。所有新制备的邻苯二甲酰亚胺衍生物均通过1H NMR、13C NMR、FTIR、质谱和元素分析进行了表征。新合成的化合物对不同种类的细菌和真菌表现出高度活性，同时还具有优异的抗炎特性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16756
• 作为产物：
  描述：

  1-hydrazineyl-4-mesitylphthalazine 在 iron(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[6-(2,4,6-trimethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazin-3-yl]pentane-1,2,3,4,5-pentaol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Biologically Active Pyrazolylphthalazine Derivatives and Acyclo-C-nucleosides of 6-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine

  摘要：

  1-氯-4-(2,4,6-三甲基苯基)邻苯二甲酰亚胺（2）被用作合成一些新型吡唑基邻苯二甲酰亚胺衍生物6-13和15-19的前体。此外，通过水合肼邻苯二甲酰亚胺衍生物3与不同醛糖反应，制备了无环核苷20-23 a-e。所有新制备的邻苯二甲酰亚胺衍生物均通过1H NMR、13C NMR、FTIR、质谱和元素分析进行了表征。新合成的化合物对不同种类的细菌和真菌表现出高度活性，同时还具有优异的抗炎特性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16756

文献信息

• Synthesis and antimicrobial evaluation of some annelated phthalazine derivatives and acyclo C-nucleosides from 1-chloro-4-(2,4,6-trimethylphenyl) phthalazine precursor
  作者：Maher Abdel Aziz El-Hashash、Ahmed Youssef Soliman、Ibrahim Essam ELSHAMY

  DOI：10.3906/kim-1111-52

  日期：——

  A highly efficient and versatile synthetic approach to the synthesis of annelated phthalazine derivatives viz. 1,2,4-triazolo [3,4-a]phthalazine 11a,b, 14, 18, 19a,b, 29-31, 33, 1,2,4-triazino [3,4-a]phthalazine 25a,b-28, 1,3,5-triazino[4,3-a]phthalazine 22, tetrazolo[5,1-a] phthalazine 23, imidazophthalazine 9a,b,15, and pyrimidinophthlazine 6, 10, 16, 17, 20 is presented. Moreover, acyclo C-nucleoside and double headed acyclo C-nucleoside of 1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine 12, 13 were obtained via heterocyclization reaction of 1-chloro-4-(2,4,6-trimethylphenyl) phthalazine (4) with gluconic acid hydrazide and galactaric acid bis hydrazide, respectively. The new compounds were synthesized with the objective of studying their antimicrobial activity.

  本文介绍了一种高效且通用的合成方法，用于制备多环并联吡嗪衍生物，包括1,2,4-三唑并[3,4-a]吡嗪11a,b，14，18，19a,b，29-31，33，1,2,4-三嗪并[3,4-a]吡嗪25a,b-28，1,3,5-三嗪并[4,3-a]吡嗪22，四唑并[5,1-a]吡嗪23，咪唑吡嗪9a,b，15，以及嘧啶吡嗪6，10，16，17，20。此外，通过1-氯-4-(2,4,6-三甲基苯基)吡嗪（4）与葡萄糖酸酰肼和半乳糖二酸双酰肼的杂环化反应，分别合成了1,2,4-三唑并[3,4-a]吡嗪的无环C核苷12，13及其双头无环C核苷。这些新化合物合成的目的是研究其抗菌活性。