cis-methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate | 20050-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate
• 英文别名: cis-Phosphoran；(E)-2-(Triphenylphosphonio)-1-methoxyethene-1-olate；(E)-1-methoxy-2-triphenylphosphaniumylethenolate
• CAS: 20050-51-5
• 化学式: C₂₁H₁₉O₂P
• 分子量: 334.354
• InChiKey: NTNUDYROPUKXNA-HEHNFIMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate 在 lithium bromide 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 trans-methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Lithium Cation-Catalyzed Wittig Reactions

  摘要：

  The condensation of stabilized phosphorane 1 with benzaldehyde is catalyzed by Li+ ion. In the presence of a large quantity of Li+, ylide 1 adds slowly to ketones with which it does not react under the usual reaction conditions. On the other hand, pretreatment of the ylide solution with trace amounts of BuLi tends to slow the reactions with aldehydes, probably by removing any traces of water and conjugate acid, the sources of protons that catalyzed these condensations.

  DOI：

  10.1021/jo00084a034