(3aα,6aβ,9aα)-dodecahydro-2-methylenepyrido<2,1,6-de>quinolizine | 72473-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (3aα,6aβ,9aα)-dodecahydro-2-methylenepyrido<2,1,6-de>quinolizine
• CAS: 72473-13-3
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: VRSZJMUQLKWUIR-XYYAHUGASA-N

物化性质

• 沸点：
  281.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,6aβ,9aα)-dodecahydro-2-methylenepyrido<2,1,6-de>quinolizine 在 palladium on activated charcoal rhodium(III) chloride 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,9aS)-2-Methyldodecahydropyrido[2,1,6-de]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective synthesis of ladybug defense alkaloid precoccinelline

  摘要：

  We have accomplished a new stereoselective synthesis of precoccinelline 1 in six steps from the chiral synthon 6 with a overall yield of 31 %. The main feature of this synthesis is the asymmetric synthesis of the trans 2,6-keto-acetal piperidine 14 which assures a stereospecific cyclisation in the construction of key intermediate ketone 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81112-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(2S,6S)-2-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl]-6-(2-methoxyprop-2-enyl)piperidin-1-yl]-2-phenylethanol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 甲酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (3aα,6aβ,9aα)-dodecahydro-2-methylenepyrido<2,1,6-de>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  A new stereoselective synthesis of ladybug defense alkaloid precoccinelline

  摘要：

  We have accomplished a new stereoselective synthesis of precoccinelline 1 in six steps from the chiral synthon 6 with a overall yield of 31 %. The main feature of this synthesis is the asymmetric synthesis of the trans 2,6-keto-acetal piperidine 14 which assures a stereospecific cyclisation in the construction of key intermediate ketone 4.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81112-1

文献信息

• Stereo- and regioselective total synthesis of the hydropyrido[2,1,6-de]quinolizine ladybug defensive alkaloids
  作者：Richard H. Mueller、Mark E. Thompson、Robert M. DiPardo

  DOI：10.1021/jo00186a029

  日期：1984.6
• A new stereoselective synthesis of ladybug defense alkaloid precoccinelline
  作者：Chongwei Yue、Jean-François Nicolay、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81112-1

  日期：1994.3

  We have accomplished a new stereoselective synthesis of precoccinelline 1 in six steps from the chiral synthon 6 with a overall yield of 31 %. The main feature of this synthesis is the asymmetric synthesis of the trans 2,6-keto-acetal piperidine 14 which assures a stereospecific cyclisation in the construction of key intermediate ketone 4.