5β-Androstan-17β-ol-3,6-dion-17-acetat | 745-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-Androstan-17β-ol-3,6-dion-17-acetat
• CAS: 745-43-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: GYIQNKQDGKJVEB-FPYHTYPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-Androstan-17β-ol-3,6-dion-17-acetat 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 17b-羟基-5a-雄甾烷-3,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  Barnikol-Oettler,K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 27, p. 18 - 33

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,5R,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3,6-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5β-Androstan-17β-ol-3,6-dion-17-acetat
  参考文献：
  名称：

  Barnikol-Oettler,K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 27, p. 18 - 33

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Manganese catalyzed direct regio- and stereoselective hydroxylation of 5α- and 5β-androstane derivatives
  作者：Roman V. Ottenbacher、Denis G. Samsonenko、Anna A. Bryliakova、Andrey A. Nefedov、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.06.003

  日期：2023.9

  absolute chirality of the catalyst, mono-hydroxylation at A, B, or C rings is achieved in up to 58% isolated yield. Strongly hydrogen-bond donating solvent hexafluoroisopropanol (HFIP) effectively protects the C17–OH group in etiocholan-17β-ol-3-one from ketonization, thus providing an opportunity to obtain 6,17- and 12,17-dihydroxy androstane derivatives without using protecting groups.

  在此我们报告了几种具有共同的 gonane 核心的类固醇的后期催化选择性氧化功能化，即雄烷衍生物 5 α -androsterone-3-acetate, 5 β -androstan-17 β -ol-3-one (etiocholan-17 β - ol-3-one)、17 β -acetoxy-5 β -androstan-3-one 和 5 β -pregnane-3,20-dione，在手性双氨基双吡啶甲基存在下的 C–H 基团上和结构相关的 Mn 络合物，使用 H 2 O 2作为末端氧化剂。根据催化剂的空间需求和绝对手性，A、B 或 C 环上的单羟基化可实现高达 58% 的分离产率。强供氢键溶剂六氟异丙醇 (HFIP) 有效保护 etiocholan-17 β -ol-3-one中的 C17-OH 基团免于酮化，从而提供了获得 6,17- 和 12,17- 二羟基雄烷衍生物的机会使用保护基团。