2-((benzyloxy)methyl)quinazolin-4(3H)-one | 57531-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-((benzyloxy)methyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-((Phenylmethoxy)methyl)-4(3H)-quinazolinone；2-(phenylmethoxymethyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 57531-25-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: KNTIYGKCFTWZGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 氧气 、 四丁基硫酸氢铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((benzyloxy)methyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-mediated minisci C–H alkylation of heteroarenes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines using O₂ as an oxidant

  摘要：

  在室温下，使用分子氧作为氧化剂，开发了米尼斯基C-H与N-杂环芳烃的4-烷基-1,4-二氢吡啶的烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/d0gc02111c

文献信息

• Late-Stage C–H Alkylation of Heterocycles and 1,4-Quinones via Oxidative Homolysis of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Álvaro Gutiérrez-Bonet、Camille Remeur、Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.7b05899

  日期：2017.9.6

  heterocyclic bases and 1,4-quinones. DHPs are readily prepared from aldehydes, and considering that aldehydes normally require harsh reaction conditions to take part in such transformations, with mixtures of alkylated and acylated products often being obtained, this net decarbonylative alkylation approach becomes particularly useful. The present method takes place under mild reaction conditions and requires

  在氧化条件下，1,4-二氢吡啶 (DHP) 发生均裂，仅形成以 Csp3 为中心的自由基，该自由基可以参与杂环碱基和 1,4-醌的 CH 烷基化。DHP很容易由醛制备，并且考虑到醛通常需要苛刻的反应条件来参与这种转化，并且经常获得烷基化和酰化产物的混合物，这种净脱羰烷基化方法变得特别有用。本方法在温和的反应条件下进行，仅需要过硫酸盐作为化学计量氧化剂，使得该方法适合复杂分子的后期CH烷基化。值得注意的是，结构复杂的药剂可以用该方案功能化或制备，例如抗疟药 Atovaquone 和抗疟药 Parvaquone，从而证明其适用性。机理研究揭示了可能通过形成脱芳构中间体的自由基链过程，从而更深入地了解控制这些自由基前体反应性的因素。
• Late-Stage Alkylation of N-Containing Heteroarenes Enabled by Homolysis of Alkyl-1,4-dihydropyridines under Blue LED Irradiation
  作者：Ping Wang、Xiaoping Chen、Xiaosheng Luo、Kaiqian Wang、Feng Liang

  DOI：10.1055/s-1294-0158

  日期：——

  bioactive molecules and pharmaceuticals. Therefore, there is great interest in developing a chemoselective alkylation of heteroarenes under mild conditions, particularly during a late-stage functionalization step for the purpose of rapid derivatization. Herein, we introduce an efficient visible-light-promoted C–H alkylation of nitrogen-containing heteroarenes by using C4-alkyl 1,4-dihydropyridines (DHPs) as

  烷基化的杂芳烃广泛存在于生物活性分子和药物中。因此，在温和的条件下，特别是在为了快速衍生化的后期官能化步骤期间，开发杂芳烃的化学选择性烷基化引起了极大的兴趣。本文中，我们通过在环境温度下使用C4-烷基1,4-二氢吡啶（DHP）作为自由基前体，引入了一种有效的可见光促进含氮杂芳烃的CH烷基化反应。通过使用各种C4-烷基DHP，可以成功地烷基化各种杂芳烃，例如4-羟基喹唑啉及其衍生物，包括带有给电子或吸电子基团的杂芳烃。