tert-butyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)ureido)ethylcarbamate | 929823-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)ureido)ethylcarbamate
• 英文别名: Tert-butyl (2-{[(4-methoxyphenyl)carbamoyl]amino}ethyl)carbamate；tert-butyl N-[2-[(4-methoxyphenyl)carbamoylamino]ethyl]carbamate
• CAS: 929823-84-7
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₄
• mdl: MFCD09796669
• 分子量: 309.365
• InChiKey: LHWDVNDNCZJVPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)ureido)ethylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以51%的产率得到1-(2-Aminoethyl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cardiac Imaging of ¹⁸F-Ligands Selective for β₁-Adrenoreceptors

  摘要：

  A series of potent and selective beta(1)-adrenoreceptor ligands were identified (IC50 range, 0.04-0.25 nM; beta(1)/beta(2) selectivity range, 65-450-fold), labeled with the PET radioisotope fluorine-18 and evaluated in normal Sprague-Dawley rats. Tissue distribution studies demonstrated uptake of each radiotracers from the blood pool into the myocardium (0.48-0.62% ID/g), lung (0.63-0.97% ID/g), and liver (1.03-1.14% ID/g). Dynamic mu PET imaging confirmed the in vivo dissection studies.

  DOI：

  10.1021/ml1002458
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 2-(3-(4-methoxyphenyl)ureido)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  高 β1 选择性 β-肾上腺素能受体部分激动剂的合成和体内外表征

  摘要：

  β-肾上腺素能受体拮抗剂在众多心血管疾病的症状控制方面已有 50 年的历史。人们可能会期望高度选择性的拮抗剂可用于涉及这些疾病的人类 β-肾上腺素能受体亚型，但真正的 β 1-选择性分子很少存在。为了解决这一临床需求，我们重新评估了 LK 204-545 ( 1 )，1 一种选择性 β 1肾上腺素能受体拮抗剂，并发现它具有显着的部分激动作用。去除1的芳香腈得到19，这是一种具有类似 β 1 -肾上腺素能受体选择性和部分激动作用的配体（log K D为 -7.75 和 -5.15，作为功能性 β 1 - 和 β 的拮抗剂2介导的反应，分别是异丙肾上腺素 (β 1 )的最大反应的 34% 。19的体外 β-肾上腺素能受体选择性和部分激动作用在体内得到反映。我们设计了19的类似物以提高亲和力、选择性和部分激动作用。尽管不能完全减弱部分激动作用，但 SAR 表明延长的烷氧基烷氧基侧链以及苯脲间位或对位的取代基增加了配体亲和力和

  DOI：

  10.1021/jm400348g

文献信息

• Design of new β1-selective adrenoceptor ligands as potential radioligands for in vivo imaging
  作者：K Kopka

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00297-9

  日期：2003.8.5

  (SPECT) or positron emission tomography (PET) with appropriate radioligands, offer the possibility of assessing beta-adrenoceptor density non-invasively in humans. To date, neither a SPECT nor a PET radioligand is available for the selective imaging of cardiac beta(1)-ARs. The aim of this study was to develop potential high affinity beta(1)-selective AR radioligands for the non-invasive in vivo imaging

  通常，衰竭的人类心脏的特征是β（1）-肾上腺素能受体（β（1）-ARs）选择性降低，而β（2）-AR密度不变。具有适当放射性配体的单光子发射计算机断层扫描（SPECT）或正电子发射断层扫描（PET）的医学成像技术提供了无创地评估人类β-肾上腺素受体密度的可能性。迄今为止，SPECT和PET放射性配体都不能用于心脏beta（1）-ARs的选择性成像。这项研究的目的是开发潜在的高亲和力β（1）-选择性AR放射性配体，用于使用SPECT或PET对人心脏中的β（1）-AR密度进行无创体内成像。各种外消旋的N-芳基-N'-[2- [3-芳氧基-2-羟基-丙基氨基]-乙基]-脲衍生物和链延长的类似物，与已建立的β（1）-AR拮抗剂ICI 89,406 8i相关的化合物被合成。使用非选择性AR配体[[（125）I] iodocyanopindolol（[[125）I] ICYP）和野生型小鼠心室膜制剂的
• Design, Synthesis, Computational Studies, and Anti-Proliferative Evaluation of Novel Ethacrynic Acid Derivatives Containing Nitrogen Heterocycle, Urea, and Thiourea Moieties as Anticancer Agents
  作者：Abdelmoula El Abbouchi、Khaoula Mkhayar、Souad Elkhattabi、Nabil El Brahmi、Marie-Aude Hiebel、Jérôme Bignon、Gérald Guillaumet、Franck Suzenet、Saïd El Kazzouli

  DOI：10.3390/molecules29071437

  日期：——

  In the present work, the synthesis of new ethacrynic acid (EA) derivatives containing nitrogen heterocyclic, urea, or thiourea moieties via efficient and practical synthetic procedures was reported. The synthesised compounds were screened for their anti-proliferative activity against two different cancer cell lines, namely, HL60 (promyelocytic leukaemia) and HCT116 (human colon carcinoma). The results

  在目前的工作中，报道了通过有效且实用的合成程序合成含有氮杂环、脲或硫脲部分的新型依他尼酸（EA）衍生物。筛选了合成的化合物对两种不同癌细胞系（即 HL60（早幼粒细胞白血病）和 HCT116（人结肠癌））的抗增殖活性。体外试验结果表明，化合物1-3、10、16(a-c)和17对HL60细胞系表现出有效的抗增殖活性，细胞活力百分比值范围为20至35 1 μM 药物浓度下的 %，IC50 值在 2.37 μM 和 0.86 μM 之间。化合物 2 和 10 在 1 μM 浓度下对 HCT116 分别表现出非常有趣的抗增殖活性，分别为 28% 和 48%。还合成并测试了两种基于 PyTAP 的荧光 EA 类似物，显示出良好的抗增殖活性。对所有合成化合物的药物相似特性进行了计算机测试，以了解最活性化合物的作用机制。以谷胱甘肽 S-转移酶 P1-1 (pdb:2GSS) 和 caspase-3 (pdb:4AU8)