2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-(trifluoromethyl)benzonitrile | 1454933-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 1454933-63-1
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃N₂
• 分子量: 302.299
• InChiKey: DAXYIEDNJBSIHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-(trifluoromethyl)benzonitrile 在 (4R,11bS)-4-hydroxy-2,6-bis(adamantan-1-yl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-9,14-dioctyldinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium phosphate 、 potassium hydroxide 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇乙醚 、 对二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-(o-tolyl)-8-(trifluoromethyl)-12,13-dihydro-4bH-isoquinolino[2,1-a]quinazolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  含手性三唑磷酸的设计和应用实现的不对称交叉脱氢偶联

  摘要：

  本报告描述了对映选择性 CN 键形成反应的发展，以产生由手性磷酸根阴离子催化的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生的环胺。这一目标成功的核心是设计了一个 3,3'-三唑基 BINOL 衍生的磷酸库，能够与肽样底物形成有吸引力的氢键相互作用。我们设想这项工作将提供一种替代传统策略的方法，即增加催化剂空间体积以提高 BINOL 衍生磷酸的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja407410b
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-氰基-1-氟-4-(三氟甲基)苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  含手性三唑磷酸的设计和应用实现的不对称交叉脱氢偶联

  摘要：

  本报告描述了对映选择性 CN 键形成反应的发展，以产生由手性磷酸根阴离子催化的 1,2,3,4-四氢异喹啉衍生的环胺。这一目标成功的核心是设计了一个 3,3'-三唑基 BINOL 衍生的磷酸库，能够与肽样底物形成有吸引力的氢键相互作用。我们设想这项工作将提供一种替代传统策略的方法，即增加催化剂空间体积以提高 BINOL 衍生磷酸的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja407410b

文献信息

• Bis(2-methoxyethyl)ether promoted intramolecular acceptorless dehydrogenative coupling to construct structurally diverse quinazolinones by molecular oxygen
  作者：Rongrong Zhao、Simiaomiao Wen、Hao Fu、Mengna Liu、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1039/d1gc04581d

  日期：——

  A simple, efficient, and clean approach for the synthesis of diverse dihydroisoquinolino[2,1-a]quinazolinones, 2-aryl quinazolinones, and analogues through intramolecular acceptorless dehydrogenative coupling has been achieved. The combination of bis(2-methoxyethyl)ether and molecular oxygen was identified as a highly efficient system for this oxidative dehydrogenative coupling sequential transformation

  已经实现了一种通过分子内无受体脱氢偶联合成多种二氢异喹啉[ 2,1- a ]喹唑啉酮、2-芳基喹唑啉酮和类似物的简单、高效和清洁的方法。双（2-甲氧基乙基）醚和分子氧的组合被确定为这种氧化脱氢偶联顺序转化的高效体系，无需外部引发剂、催化剂和添加剂。通过29个例子的范围和克级反应证明了其适用性和实用性。还进行了一些对照实验以支持可能的反应途径。