2-(Benzenesulfonyl)-3-[1-(benzenesulfonyl)-7-oxo-4,5-dihydroindol-6-ylidene]propanenitrile | 1236887-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Benzenesulfonyl)-3-[1-(benzenesulfonyl)-7-oxo-4,5-dihydroindol-6-ylidene]propanenitrile
• CAS: 1236887-80-1
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₅S₂
• 分子量: 466.538
• InChiKey: GZPTWYULNNTLIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Benzenesulfonyl)-3-[1-(benzenesulfonyl)-7-oxo-4,5-dihydroindol-6-ylidene]propanenitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-(phenylsulfonyl)-1,4,5,9-tetrahydro-8H-pyrrolo[3,2-h]quinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHEMOTHERAPEUTIC HETEROCYCLIC AGENTS HAVING ANTIPROLIFERATIVE AND ANTINEOPLASTIC ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及合成新的天使光素类似物，吡咯并[3,2-h]喹啉，用于治疗具有增殖性特征的病理，包括具有肿瘤性质的病理。治疗基于吡咯并[3,2-h]喹啉和紫外线-A光的联合作用，通过被定义为PUVA（苯酞-UVA光）的临床方法。这些化合物最重要的特点是它们在没有任何DNA损伤的情况下发挥显着的光毒性，这是PUVA治疗的副作用的主要来源。

  公开号：

  US20120129884A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(Phenylsulfonyl)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(Benzenesulfonyl)-3-[1-(benzenesulfonyl)-7-oxo-4,5-dihydroindol-6-ylidene]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHEMOTHERAPEUTIC HETEROCYCLIC AGENTS HAVING ANTIPROLIFERATIVE AND ANTINEOPLASTIC ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及合成新的天使光素类似物，吡咯并[3,2-h]喹啉，用于治疗具有增殖性特征的病理，包括具有肿瘤性质的病理。治疗基于吡咯并[3,2-h]喹啉和紫外线-A光的联合作用，通过被定义为PUVA（苯酞-UVA光）的临床方法。这些化合物最重要的特点是它们在没有任何DNA损伤的情况下发挥显着的光毒性，这是PUVA治疗的副作用的主要来源。

  公开号：

  US20120129884A1

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[3,2-h]quinolinones with good photochemotherapeutic activity and no DNA damage
  作者：Paola Barraja、Libero Caracausi、Patrizia Diana、Anna Carbone、Alessandra Montalbano、Girolamo Cirrincione、Paola Brun、Giorgio Palù、Ignazio Castagliuolo、Francesco Dall’Acqua、Daniela Vedaldi、Alessia Salvador

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.080

  日期：2010.7

  In the search for new photochemotherapeutic agents, a series of derivatives of the ring system pyrrolo[3,2-h]quinoline—bioisosters of the angular furocoumarin angelicin—were synthesized through a four-step synthetic approach, in reasonable overall yields. Eight of the synthesized derivatives showed a remarkable phototoxicity against a panel of four human tumor cell lines and a great dose UV-A dependence

  在寻找新的光化学治疗剂时，通过四步合成方法以合理的总收率合成了一系列环系统吡咯并[3,2 - h ]喹啉衍生物（角型呋喃香豆素当归的生物异构体）。八种合成衍生物对一组四个人类肿瘤细胞系表现出显着的光毒性，并具有大剂量的UV-A依赖性，在亚微摩尔水平下达到IC 50值。通过一系列的流式细胞仪分析评估了吡咯并[3,2- h ]喹啉光诱导的细胞死亡方式，并进行了其他测试以阐明其作用机理。