2-diacetoxyiodo-p-xylene | 41018-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-diacetoxyiodo-p-xylene
• 英文别名: 2-iodo-p-xylenediacetate；(2,5-dimethylphenyl)-λ3-iodanediyl diacetate；2-Jod-<1,4>-xylol-diacetat；bis(acetyloxy)-(2,5-dimethylphenyl)-λ3-iodane；2,5-dimethyl(diacetoxyiodo)benzene；[Acetyloxy-(2,5-dimethylphenyl)-lambda3-iodanyl] acetate；[acetyloxy-(2,5-dimethylphenyl)-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 41018-54-6
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₄
• 分子量: 350.153
• InChiKey: HKBQPFVJKPXIDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diacetoxyiodo-p-xylene 在 silver fluoride 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子间钯催化的未活化烯烃的氧化氟羰基化：高效获得β-氟代羧酸酯

  摘要：

  已经开发了一种新型的钯催化烯烃的分子间氧化氟羰基化反应，其中采用与亲电子ArIF 2介导的烯烃活化和钯催化的羰基化反应协同作用的过程对于成功进行催化转化至关重要。当前的转化是第一种方便的方法，该方法可在温和的反应条件下，由简单的烯烃以极好的区域选择性生成β-氟化的羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201706401
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基-2-碘苯 在 sodium perborate tetrahydrate 作用下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-diacetoxyiodo-p-xylene
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生物的铜催化非对映选择性芳基化：(+)-Naseseazines A 和 B 的全合成

  摘要：

  报道了色氨酸衍生物的铜催化芳基化。该反应以高位点和非对映选择性进行，从简单的起始材料一步即可提供芳基吡咯并二氢吲哚产物。这种转化的效用在天然产物 (+)-naseseazine A 和 B 的五步合成中得到了强调。

  DOI：

  10.1021/ja4023557

文献信息

• A Cooperative Strategy for the Highly Selective Intermolecular Oxycarbonylation Reaction of Alkenes using a Palladium Catalyst
  作者：Ming Li、Feng Yu、Xiaoxu Qi、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201607248

  日期：2016.10.24

  terminal and internal alkenes has been designed. The electrophilic reagent, hypervalent iodine, plays a key role in this process by activating the alkene C=C bond for nucleophilic addition of the palladium catalyst. This process generates an iodonium‐containing palladium species which undergoes CO insertion. The new approach, intermolecular oxycarbonylaton reactions of alkenes, has been achieved and

  设计了一种新型的末端和内部烯烃分子间官能化方法。亲电子试剂，高价碘，在此过程中起关键作用，它通过激活烯的C = C键来亲核加成钯催化剂。这个过程产生了含碘的钯物质，该钯物质经历了CO的插入。已经实现并在温和的反应条件下进行了烯烃的分子间氧羰基质子反应这一新方法，以产生具有优异效率和区域和非对映选择性的相应β-氧羰基酸。
• Fluoride-promoted ligand exchange in diaryliodonium salts
  作者：Bijia Wang、Ronald L. Cerny、ShriHarsha Uppaluri、Jayson J. Kempinger、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.04.004

  日期：2010.11

  four-coordinate anionic I(III) species may be responsible for the exchange. The fluoride-promoted aryl exchange reaction is general and allows direct measurement of the relative stabilities of diaryliodonium salts featuring different aryl substituents. The aryl exchange reaction may be of practical use for the preparation of hitherto inaccessible diaryliodonium salts, thus it also has implications for labeling

  二芳基碘鎓盐在室温下在乙腈中发生快速、氟化物促进的芳基交换反应。芳基交换被证明对溶液中氟离子的浓度极其敏感；当氟化物浓度在 50 mM 底物浓度下接近化学计量时，观察到快速交换。如果苯是溶剂，反应会减慢，但不会停止，表明游离氟离子或四配位阴离子 I(III) 物质可能负责交换。氟化物促进的芳基交换反应是通用的，可以直接测量具有不同芳基取代基的二芳基碘鎓盐的相对稳定性。芳基交换反应对于制备迄今为止无法获得的二芳基碘鎓盐可能具有实际用途，因此它对于用18 F-氟化物标记用于分子成像的放射性示踪剂也具有影响（t 1/2  = 109.7 分钟）。
• Regiospecific Reductive Elimination from Diaryliodonium Salts
  作者：Bijia Wang、Joseph W. Graskemper、Linlin Qin、Stephen G. DiMagno

  DOI：10.1002/anie.201000695

  日期：2010.6.1

  Out‐of‐plane steric bulk furnished by a cyclophane substituent on iodine(III) strongly destabilizes the transition state in the reductive elimination from diaryliodonium salts and leads to regiochemical control (dubbed SECURE), as is demonstrated by computational and experimental studies. This approach should be general for high‐valent main‐group and transition metal ions. X=N3, OAc, PhO, CF3CH2O,

  正如计算和实验研究所证明的那样，碘（III）上的环芳取代基提供的面外空间体积强烈地破坏了二芳基碘鎓盐还原消除过程中的过渡态的稳定性，并导致区域化学控制（称为“安全”）。这种方法对于高价主族和过渡金属离子应该是通用的。 X=N 3 、OAc、PhO、CF 3 CH 2 O、SCN、PhS。
• Reengineering Chemical Glycosylation: Direct, Metal-Free Anomeric O-Arylation of Unactivated Carbohydrates
  作者：Nicola Lucchetti、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201804416

  日期：2018.11.2

  in glycobiology, effective routes to well‐defined carbohydrate probes must be developed. For over a century, glycosylation has been dominated by the formation of the anomeric Csp3−O acetal junction in glycostructures. A dissociative mechanistic spectrum spanning SN1 and SN2 is frequently operational thereby reducing the efficiency. By reengineering this fundamental process, an orthogonal disconnection

  为了维持糖生物学的创新，必须开发出有效的途径来定义明确的碳水化合物探针。一个多世纪以来，糖基化一直以糖结构中异头Csp 3 -O缩醛连接的形成为主导。跨越S N 1和S N的解离机制谱图2的设备经常操作，从而降低了效率。通过对这一基本过程进行重新设计，正交断开使得缩醛可以直接由还原糖形成，而无需进行底物预功能化。稳定的芳基碘鎓盐的使用有助于正式的OH功能化反应。这可使乳糖醇在环境温度下进行温和的，无金属的芳基化反应。除具有生物相关性的二糖和三糖（高达85％）外，还使用多种吡喃糖苷和呋喃糖苷单糖验证了转化效率。使用了增强异头作用的氟化机械探针。可以设想，该策略将证明在基于底物的立体控制下构建复杂的乙缩醛是可扩展的。
• Iodonium Cyclophanes for SECURE Arene Functionalization
  申请人：DiMagno Stephen

  公开号：US20110190505A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  This disclosure relates to compounds, reagents, and methods useful in the synthesis of aryl fluorides, for example, in the preparation of 18 F labeled radiotracers. For example, this disclosure provides universal “locked” aryl substituents that result in StereoElectronic Control of Unidirectional Reductive Elimination (SECURE) from diaryliodonium salts. The reagents and methods provided herein may be used to access a broad range of compounds, including aromatic compounds, heteroaromatic compounds, amino acids, nucleotides, and synthetic compounds.

  本公开涉及化合物、试剂和合成芳基氟化物的方法，例如在制备18F标记的放射追踪剂中。例如，本公开提供了通用的“锁定”芳基取代基，从二芳基碘盐中结果的立体电子控制单向还原消除（SECURE）。本文所提供的试剂和方法可用于访问广泛的化合物，包括芳香族化合物、杂环芳香族化合物、氨基酸、核苷酸和合成化合物。

表征谱图