(-)-fumaricine | 24181-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (-)-fumaricine
• 英文别名: dihydroparfumidine；(1S,8'R)-6,7-dimethoxy-2-methylspiro[3,4-dihydroisoquinoline-1,7'-6,8-dihydrocyclopenta[g][1,3]benzodioxole]-8'-ol
• CAS: 24181-77-9；24816-41-9；24869-02-1；39984-25-3；47522-86-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: QDNMFIYGVRUVCE-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-fumaricine 在 sodium tetrahydroborate 、 air 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2-methylspiro[3,4-dihydroisoquinoline-1,7'-6,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isochromene]-6',9'-diol
  参考文献：
  名称：

  Goezler, Belkis; Shamma, Maurice; Mardirossian, Zarouhi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 11, p. 2067 - 2070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-parfumidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (-)-fumaricine
  参考文献：
  名称：

  一类新的异喹啉生物碱：茚并苯并ze庚因

  摘要：

  在Lam中发现了暗黄色的茚三并氮杂pine碱生物碱lahorine（）和lahoramine（）。（伞形科）。在具有生物遗传意义的转化中，分别提供了和分别用甲磺酰氯和三乙胺处理螺旋苄基异喹啉二氢富马琳（）和二氢呋喃定（）的方法，然后进行碘氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81844-x

文献信息

• Isoquinoline Alkaloids from<i>Fumaria officinalis</i>L. and Their Biological Activities Related to<i>Alzheimer</i>'s Disease
  作者：Jakub Chlebek、Zdeněk Novák、Dominika Kassemová、Marcela Šafratová、Jan Kostelník、Lukáš Malý、Miroslav Ločárek、Lubomír Opletal、Anna Hošt'álková、Martina Hrabinová、Jiří Kuneš、Pavlína Novotná、Marie Urbanová、Lucie Nováková、Kateřina Macáková、Daniela Hulcová、Petr Solich、Concepción Pérez Martín、Daniel Jun、Lucie Cahlíková

  DOI：10.1002/cbdv.201500033

  日期：2016.1

  Two new isoquinoline alkaloids, named fumaranine (2) and fumarostrejdine (10), along with 18 known alkaloids were isolated from aerial parts of Fumaria officinalis. The structures of the isolated compounds were elucidated on the basis of spectroscopic analyses and by comparison with literature data. The absolute configuration of the new compound 2 was determined by comparing its circular dichroism

  从富二烯的地上部分中分离出了两种新的异喹啉碱生物碱，分别名为富马兰碱（2）和富马罗替丁（10），以及18种已知生物碱。在光谱分析的基础上，并与文献数据进行比较，阐明了分离出的化合物的结构。通过将新化合物2的圆二色性光谱与已知类似物的圆二色性光谱进行比较来确定其绝对构型。评估了足量分离的化合物的乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶，脯氨酰寡肽酶（POP）和糖原合酶激酶-3β抑制活性。Parfumidine（8）和sinactine（15）表现出有效的POP抑制活性（分别为IC50 99±5和53±2μM）。
• Revised structures for fumaritridine and fumaritrine: Two indenobenzazepine type alkaloids
  作者：Gábor Blaskó、Natesan Murugesan、Alan J. Freyer、Robert D. Minard、Maurice Shamma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81848-7

  日期：1981.1

  Fumaritridine and fumaritrine are not spirobenzylisoquinolines. Rather, they are indenobenzazepines so that fumaritridine is represented by expression and fumaritrine by . Treatment of dihydroparfumine () and dihydroparfumidine () uith trifluoroacetic anhydride folloued by quenching with methanol gives and , respectively.

  烟曲霉碱和富马ritrine不是螺苄基异喹啉。而是，它们是茚并苯并ze庚因，因此，富马替丁由表达表示，而富马瑞林由表示。dihydroparfumine（治疗）和dihydroparfumidine（通过用甲醇淬火）uith三氟乙酸酐folloued给人和分别。
• Plant extracts for modulating TRPV1 function
  申请人：AnalytiCon Discovery GmbH

  公开号：EP2700431A1

  公开（公告）日：2014-02-26

  Surprisingly, it was found that the administration of plant extracts is efficacious in the blockade of TRPV1 channels. In particular, plant extracts of Mangifera indica and/or Fumaria officinalis and/or Rumex japonicus are efficacious as skin irritation-reducing agent and as an antagonistic agent for TRPV1.

  令人惊讶的是，研究发现，服用植物提取物可有效阻断 TRPV1 通道。特别是，芒果和/或薰衣草和/或日本留兰香的植物提取物可有效减轻皮肤刺激，并可作为 TRPV1 的拮抗剂。
• Blasko, Gabor, Acta Chimica Hungarica, 1991, vol. 128, # 6, p. 819 - 822
  作者：Blasko, Gabor

  DOI：——

  日期：——
• A new class of isoquinoline alkaloids: The indenobenzazepines
  作者：Gábor Blaskó、S.Fazal Hussain、Alan J. Freyer、Maurice Shamma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81844-x

  日期：1981.1

  The dark yellow indenobenzazepine alkaloids lahorine () and lahoramine () have been found in Lam. (Fumariaceae). In a transformation with biogenetic implications, treatment of the spirobenzylisoquinolines dihydrofumariline () and dihydroparfumidine () with methanesulfonyl chloride and triethylamine in dry THF, followed by iodine oxidation, provided and , respectively.

  在Lam中发现了暗黄色的茚三并氮杂pine碱生物碱lahorine（）和lahoramine（）。（伞形科）。在具有生物遗传意义的转化中，分别提供了和分别用甲磺酰氯和三乙胺处理螺旋苄基异喹啉二氢富马琳（）和二氢呋喃定（）的方法，然后进行碘氧化。