4-phenyl-2,3,6-tricarboethoxypyridine | 82511-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2,3,6-tricarboethoxypyridine
• 英文别名: 4-phenyl-2,3,6-tricarbethoxypyridine；Triethyl 4-phenylpyridine-2,3,6-tricarboxylate
• CAS: 82511-44-2
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₆
• 分子量: 371.39
• InChiKey: TVINEAYQUYJLQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 triethyl 1,2,4-triazine-3,5,6-tricarboxylate 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以84%的产率得到4-phenyl-2,3,6-tricarboethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION AND INVERSE-ELECTRON-DEMAND DIELS–ALDER REACTION OF AN ELECTRON-DEFICIENT HETEROCYCLIC AZADIENE: TRIETHYL 1,2,4-TRIAZINE-3,5,6-TRICARBOXYLATE AND 2,3,6-TRICARBOETHOXYPYRIDINE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.066.0142

文献信息

• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes: formal total synthesis of streptonigrin
  作者：Dale L. Boger、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja00306a024

  日期：1985.10.1

  Synthese de streptonigrine par 2 cycloadditions successives: tetrazine-1,2,4,5 dicarboxylate de dimethyle et methoxy-6 nitro-5 quinoleinecarbothioimidate-2 de methyle; [methoxy-6 nitro-5 quinolyl-2]-5 triazine-1,2,4 dicarboxylate-3,6 de dimethyle obtenu et [benzyloxy-2 dimethoxy-3,4 phenyl]-1' propenyl-4 morpholine. Ces 2 cycloadditions sont etudiees sur une serie de composes

  合成这些 de streptonigrine par 2 cycloadditions 连续序列: tetrazine-1,2,4,5 dicarboxylate dedimethyle et methoxy-6 nitro-5 quinoleinecarbothioimidate-2 demethyle; [甲氧基-6 硝基-5 quinolyl-2]-5 triazine-1,2,4 dicarboxylate-3,6 dedimethyle obtenu et [benzyloxy-2 dimethoxy-3,4 phenyl]-1' propenyl-4 morpholine。Ces 2 cycloadditions Sont etudiees sur une serie de composes
• Acyclic and Heterocyclic Azadiene Diels–Alder Reactions Promoted by Perfluoroalcohol Solvent Hydrogen Bonding: Comprehensive Examination of Scope
  作者：Zixi Zhu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02000

  日期：2022.11.4

  cycloaddition are defined; new viable diene/dienophile reaction partners in the cycloaddition reactions are disclosed; and key comparison rate constants are reported. The perfluoroalcohol effectiveness at accelerating an inverse electron demand Diels–Alder cycloaddition is directly correlated with its H-bond potential (pKa). Not only are the reactions of electron-rich dienophiles accelerated but those

  本文描述了全氟醇氢键在加速无环氮杂二烯逆电子需环加成反应中的首次应用，并通过对全系列氮杂二烯的研究推广了其在促进杂环氮杂二烯环加成反应中的应用。全面探讨了亲双烯体的范围；确定了亲二烯体和氮杂二烯的相对反应性趋势和溶剂相容性；定义了导致速率提高、产率提高的氢键溶剂效应及其对区域选择性和环加成模式的影响；公开了环加成反应中新的可行的二烯/亲双烯体反应伙伴；并报告了关键的比较速率常数。全氟醇加速逆电子需求狄尔斯-阿尔德环加成反应的有效性与其氢键势 (p Ka )直接相关。不仅富电子亲双烯体的反应得到加速，而且应变甚至未活化的烯烃和炔烃的反应也得到改善，包括代表性的生物正交点击反应。
• Pyridine construction via thermal cycloaddition of 1,2,4-triazines with enamines: studies on the preparation of the biaryl CD rings of streptonigrin
  作者：Dale L. Boger、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo00140a035

  日期：1982.9
• BOGER, DALE L.;PANEK, JAMES S.;YASUDA, MASAMI, ORG. SYNTH., NEW YORK ETC.,(1988) C. 142-150
  作者：BOGER, DALE L.、PANEK, JAMES S.、YASUDA, MASAMI

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION AND INVERSE-ELECTRON-DEMAND DIELS–ALDER REACTION OF AN ELECTRON-DEFICIENT HETEROCYCLIC AZADIENE: TRIETHYL 1,2,4-TRIAZINE-3,5,6-TRICARBOXYLATE AND 2,3,6-TRICARBOETHOXYPYRIDINE
  作者：Boger, Dale L.、Panek, James S.、Yasuda, Masami

  DOI：10.15227/orgsyn.066.0142

  日期：——