1-iodo-4-(1-phenylvinyl)benzene | 94089-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-4-(1-phenylvinyl)benzene
• 英文别名: 1-Iodo-4-(1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 94089-31-3
• 化学式: C₁₄H₁₁I
• 分子量: 306.146
• InChiKey: SZICZCPPTAXASB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  140 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4-(1-phenylvinyl)benzene 在 2,2,12,12-Tetradeuteriocyclododecanone 、 碘 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以49%的产率得到deuterium 1-iodo-4-(1-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  碘促进二氢从酮到烯烃、三苯甲基和二苯甲基衍生物的转移

  摘要：

  在此，一类新型转移氢化剂环庚酮被成功用于碘促进的无金属氢化。一系列烯烃、三苯甲基衍生物和二苯甲基衍生物被还原为所需化合物，产率中等至优异。使用α-氘代环十二酮进行烯烃的转移加氢氘化表现出高区域选择性。初步的机理研究证实了参与烯烃还原的两个氢原子的起源。目前的研究为在化学合成中使用酮作为独特的转移氢化剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d3cc03409g
• 作为产物：
  描述：

  N-亞硝乙醯胺苯 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-iodo-4-(1-phenylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Arylation of olefins by N-nitroso-N-arylacetamides under palladium(0) catalysis: a new precursor of arylpalladium species

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00203a003

文献信息

• Selective oxidation of alkenes to carbonyls under mild conditions
  作者：Jun Xu、Yilan Zhang、Xiaoguang Yue、Jie Huo、Daokai Xiong、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/d1gc01364e

  日期：——

  Herein, a practical and sustainable method for the synthesis of aldehydes, ketones, and carboxylic acids from an inexpensive olefinic feedstock is described. This transformation features very sustainable and mild conditions and utilizes commercially available and inexpensive tetrahydrofuran as the additive, molecular oxygen as the sole oxidant and water as the solvent. A wide range of substituted alkenes

  本文描述了一种从廉价的烯烃原料合成醛、酮和羧酸的实用且可持续的方法。这种转变具有非常可持续和温和的条件，并利用市售且价格低廉的四氢呋喃作为添加剂，分子氧作为唯一的氧化剂，水作为溶剂。发现广泛的取代烯烃是相容的，以中等至良好的产率提供相应的羰基化合物。对照实验表明自由基机制是氧化反应的原因。
• Photo-induced oxidative cleavage of C-C double bonds of olefins in water
  作者：Yilan Zhang、Xiaoguang Yue、Chenfeng Liang、Jianming Zhao、Wenbo Yu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153321

  日期：2021.9

  The carbonyl compounds, synthesized by the oxidative cleavage of their corresponding olefins, are of great significance in organic synthesis, especially aryl ketones. We have developed a gentle and effective protocol, using acid red 94 as the organic metal-free photocatalyst, O2 as the oxidant, and water as the solvent. Under visible light irradiation, aryl ketone derivatives were obtained in moderate

  羰基化合物由其相应的烯烃氧化裂解合成，在有机合成中具有重要意义，尤其是芳基酮。我们开发了一种温和有效的方案，使用酸性红 94 作为有机无金属光催化剂，O 2作为氧化剂，水作为溶剂。在可见光照射下，芳基酮衍生物以中等至优异的收率获得，显示出良好的经济和环境优势。
• Photoredox-Catalyzed α-Aminomethyl Carboxylation of Styrenes with Sodium Glycinates: Synthesis of γ-Amino Acids and γ-Lactams
  作者：Cong Zhou、Miao Li、Jianwei Sun、Jiang Cheng、Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00536

  日期：2021.4.16

  previous reactions with the same type of substrates leading to simple decarboxylation and olefin hydroalkylation, this process involves additional CO2 sequestration, thus leading to olefin α-aminomethyl carboxylation. These findings not only provide new access to α,α-disubstituted γ-amino acids and γ-lactams but also serve as a proof of concept for CO2 reutilization in decarboxylation reactions.

  已开发出一种可见光光氧化还原催化的苯乙烯与甘氨酸钠和 CO 2 的还原性α-氨基甲基羧化反应，以高效和区域选择性地合成一系列α,α-二取代 γ-氨基酸和 γ-内酰胺。值得注意的是，从脱羧步骤释放的CO 2可以重新用于随后的羧化。与之前使用相同类型底物导致简单脱羧和烯烃加氢烷基化的反应不同，该过程涉及额外的 CO 2封存，从而导致烯烃 α-氨基甲基羧化。这些发现不仅提供了对α,α-二取代的γ-氨基酸和γ-内酰胺，但也可作为脱羧反应中CO 2 再利用的概念证明。
• 一种芳基醛酮及其合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN113429272A

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明公开了一种芳基醛酮及其合成方法，它以廉价的烯烃为原料合成芳基醛、酮类化合物，具体为以市售廉价的烯烃为原料，醚作为添加剂，分子氧作为唯一的氧化剂，水作为溶剂，在光催化条件下反应，通过柱层析法合成醛、酮。本发明具有反应条件温和、方法绿色环保、实验操作简单、反应选择性好、产物收率高等优点，本发明通过该限定方法得到的化合物，其适用底物范围广，能用于抗高脂血症药物非诺贝特等的绿色高效合成。
• Carbonylative Hydroacylation of Styrenes with Alkyl Halides by Multiphoton Tandem Photoredox Catalysis in Flow
  作者：José A. Forni、Vir H. Gandhi、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acscatal.2c02531

  日期：2022.8.19

  The abundance, structural diversity, and versatility of ketones give prominence to this carbonyl functional group in synthetic chemistry. The assembly of ketones via the carbonylative hydroacylation of alkenes represents a powerful modular strategy for the synthesis of unsymmetric ketone products. Here, we report the photocatalytic carbonylative hydroacylation of styrenes with unactivated alkyl halides

  酮的丰度、结构多样性和多功能性使这种羰基官能团在合成化学中占有重要地位。通过烯烃的羰基化加氢酰化组装酮代表了合成不对称酮产物的强大模块化策略。在这里，我们报告了苯乙烯与未活化的卤代烷的光催化羰基氢化酰化。该协议统一了 [Ir(ppy) 2 (dtb-bpy)] +的可见光多光子催化循环借助流动化学，在中等压力的一氧化碳下使用高耗能烷基溴化物和碘化物。采用温和实用的方法，从伯、仲和叔未活化烷基卤化物中制备了 44 种不对称二烷基酮。我们展示了流动化学技术的应用，以实现空间分辨的化学选择性和广泛的官能团耐受性，以温和生成富含 C(sp 3 ) 的酮产品。