4-[(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲氧基]苯甲酸 | 1018438-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲氧基]苯甲酸
• 英文名称: 4-[(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methoxy]benzoic acid
• 英文别名: 4-((3,5,6-Trimethylpyrazine-2-yl)methoxyl)benzoic acid
• CAS: 1018438-87-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: TYZVLOKXCAMNQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methoxy]benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89.8%的产率得到4-[(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲氧基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  LIGUSTRAZINE AROMATIC ACID ETHER DERIVATIVE, ITS PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATION

  摘要：

  公开号：

  EP2213666B1

文献信息

• 具有神经保护活性的川芎嗪取代苯甲酸类衍 生物(LQC-A)及其应用
  申请人：雷海民

  公开号：CN104557740B

  公开（公告）日：2018-01-02

  本发明提供了一类具有通式结构1的川芎嗪取代苯甲酸类衍生物，该化合物包括取代苯甲酸母核和包含川芎嗪结构的取代基，结构通式如式1。其中R1选自‑H或3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑亚甲基中的任意一种；R2选自‑H、‑OH、3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑亚甲氧基或3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑甲酰氧基中的任意一种；R3选自‑H、‑OH、‑OCH3、3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑亚甲氧基或3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑甲酰氧基的任意一种；R4选自‑H、‑OH、3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑亚甲氧基或3，5，6‑三甲基川芎嗪‑2‑甲酰氧基中的任意一种，且R1‑R4中至少有一个包含川芎嗪结构的取代基。本发明还提供了该类衍生物的制备方法和在制备治疗脑部神经损伤及其后遗症药物中的应用。
• Synthesis and Protective Effect of New Ligustrazine-Benzoic Acid Derivatives against CoCl2-Induced Neurotoxicity in Differentiated PC12 Cells
  作者：Penglong Wang、Honggui Zhang、Fuhao Chu、Xin Xu、Jinxuan Lin、Chunxiao Chen、Guoliang Li、Yatao Cheng、Lin Wang、Qiang Li、Yuzhong Zhang、Haimin Lei

  DOI：10.3390/molecules181013027

  日期：——

  A series of novel ligustrazine-benzoic acid derivatives were synthesized and evaluated for their protective effect against cobalt chloride-induced neurotoxicity in differentiated PC12 cells. Combining hematoxylin and eosin staining, we found compound that (3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methyl 3-methoxy-4-[(3,5,6-trimethylpyrazin-2-yl)methoxy]benzoate (4a) displayed promising protective effect on the proliferation of the injured PC12 cells (EC50 = 4.249 µM). Structure-activity relationships are briefly discussed.

  一系列新型川芎嗪-苯甲酸衍生物被合成并评估了它们对氯化钴诱导的分化PC12细胞神经毒性的保护作用。通过苏木精-伊红染色，我们发现化合物(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲基3-甲氧基-4-[(3,5,6-三甲基吡嗪-2-基)甲氧基]苯甲酸酯(4a)对受损PC12细胞的增殖显示出有前景的保护作用(EC50 = 4.249 µM)。文中简要讨论了结构-活性关系。
• Novel Neuroprotective Lead Compound Ligustrazine Derivative Mass Spectrometry Fragmentation Rule and Metabolites in Rats by LC/LTQ-Orbitrap MS
  作者：Xinyu Zhang、Rui Zhao、Meng Chen、Tao Ma、Gaorong Wu、Nannan Xue、Guoliang Li、Hui Wang、Kang Fang、Wenxi Zhang、Penglong Wang、Haimin Lei

  DOI：10.3390/molecules23051154

  日期：——

  existed after rapid metabolism due to uncertain reasons. Thus, the fragmentation regularities of mass spectra, and metabolites, of T-CA in rats were examined using liquid chromatography-electrospray ionizationion trap mass spectrometry (LC/LTQ-Orbitrap MS) in this research. The main fragment ion, mass spectrum characteristics, and the structural information were elucidated. When compared with a blank

  川gust嗪衍生物的神经保护性评价已成为全世界的研究重点。新型川gust嗪衍生物，（3,5,6-三甲基吡嗪-2-基）甲基（E）-3-（4-（（3,5,6-三甲基吡嗪-2--1）甲氧基）苯基）丙烯酸酯（T-在我们以前的研究中，在分化的PC12细胞模型和大脑中动脉闭塞（MCAO）模型中，已显示出对CoCl 2诱导的神经毒性的保护作用。但是，由于不确定的原因，在快速代谢后几乎没有母体药物存在。因此，在这项研究中，使用液相色谱-电喷雾电离阱质谱（LC / LTQ-Orbitrap MS）检查了大鼠T-CA的质谱和代谢物的碎片化规律。阐明了主要碎片离子，质谱特性和结构信息。与空白样品比较时，我们鉴定了五种T-CA代谢物，包括三个I期代谢物和两个II期代谢物。结果表明，大鼠口服T-CA的代谢途径为水解（醚键断裂，酯键断裂），氧化，还原，葡萄糖醛酸化等。此外，合成了三种主要代谢产物，其结构为通过超导高分
• Ligustrazine aromatic acid ether derivative, its preparation method, pharmaceutical composition, and application
  申请人：Li Jiaming

  公开号：US20100228029A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Ligustrazine aromatic acid ether derivative of general formula I, its preparation method, pharmaceutical composition and application, wherein Ar is selected from aryl substituted aryl and substituted styryl, R is selected from hydrogen and alkyl with no more than 6 carbon atoms.

  利血平芳香酸醚衍生物I的通式，其制备方法，药物组成和应用，其中Ar选自芳基取代芳基和取代苯乙烯基，R选自氢和不超过6个碳原子的烷基。
• 4-((3, 5, 6-trimethylpyrazine-2-yl) methoxyl) benzoic acid and its derivatives
  申请人：——

  公开号：US08350033B2

  公开（公告）日：2013-01-08

  Ligustrazine aromatic acid ether derivative of general formula I, its preparation method, pharmaceutical composition and application, wherein Ar is selected from aryl substituted aryl and substituted styryl, R is selected from hydrogen and alkyl with no more than 6 carbon atoms.

  Ligustrazine芳香酸醚衍生物的一般式I，其制备方法，药物组合物和应用，其中Ar选自取代芳基和取代苯乙烯基，R选自氢和不超过6个碳原子的烷基。