(S)-4,5,5-triphenyl-dihydrofuran-2(3H)-one | 147666-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-4,5,5-triphenyl-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (4S)-4,5,5-triphenyloxolan-2-one
• CAS: 147666-60-2
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: JJYXDDLDDNDXIU-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 (4R)-3-(3-phenyl-2-(E)-propenoyl)-4-phenyl-2-oxazolidinone 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以47%的产率得到(S)-4,5,5-triphenyl-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性α，β-不饱和羰基化合物与二芳基酮的电还原偶联：4,5,5-三取代的γ-丁内酯的不对称合成

  摘要：

  在氯代三甲基硅烷的存在下，光学活性的N - E-巴豆酰基-和N-肉桂酰咪唑烷-2-酮和恶唑烷-2-酮与二芳基酮的电还原偶联产生具有高非对映选择性的加合物。通过用TBAF处理，将加合物容易地转化为旋光的4,5,5-三取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1021/ol5013789

文献信息

• Electroreductive Coupling of Optically Active α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Diaryl Ketones: Asymmetric Synthesis of 4,5,5-Trisubstituted γ-Butyrolactones
  作者：Naoki Kise、Yusuke Hamada、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1021/ol5013789

  日期：2014.6.20

  The electroreductive coupling of optically active N-E-crotonoyl- and N-cinnamoylimidazolidin-2-ones and oxazolidin-2-ones with diaryl ketones in the presence of chlorotrimethylsilane gave adducts with high diastereoselectivity. The adducts were readily transformed to optically active 4,5,5-trisubstituted γ-butyrolactones by treatment with TBAF.

  在氯代三甲基硅烷的存在下，光学活性的N - E-巴豆酰基-和N-肉桂酰咪唑烷-2-酮和恶唑烷-2-酮与二芳基酮的电还原偶联产生具有高非对映选择性的加合物。通过用TBAF处理，将加合物容易地转化为旋光的4,5,5-三取代的γ-丁内酯。