(E)-3-((2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)allyl acetate | 1434154-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-3-((2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)allyl acetate
• CAS: 1434154-56-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: PRMQDFVEIFQOHD-PXYAPMMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)allyl acetate 、 (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到[(2S,3S,5R)-5-[(E)-3-acetyloxyprop-1-enyl]-2-ethenyloxolan-3-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化不对称烯丙基环化Stereodivergent策略Neurofuran合成：7-全合成外延-ST-Δ 8 -10- Neurofuran

  摘要：

  神经呋喃是由于氧化应激增加而在人脑中体内形成的，它们可能是神经元氧化应激的重要生物标志物。在本文中，从单一的非手性前体中消旋二醇11开始，开发了一种对映体选择性立体发散方法，用于两种主要的AC和ST类神经呋喃。通过分别使用（S，S）-L1和（R，R）-L2配体的Pd催化的不对称烯丙基烷基化来确保THF核的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo4004647
• 作为产物：
  描述：

  顺式-4-环戊烯-1,3-二醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 C₅₄H₄₄N₂O₂P₂ 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (E)-3-((2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化不对称烯丙基环化Stereodivergent策略Neurofuran合成：7-全合成外延-ST-Δ 8 -10- Neurofuran

  摘要：

  神经呋喃是由于氧化应激增加而在人脑中体内形成的，它们可能是神经元氧化应激的重要生物标志物。在本文中，从单一的非手性前体中消旋二醇11开始，开发了一种对映体选择性立体发散方法，用于两种主要的AC和ST类神经呋喃。通过分别使用（S，S）-L1和（R，R）-L2配体的Pd催化的不对称烯丙基烷基化来确保THF核的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo4004647