4-[(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲氨基]苯甲酸 | 824431-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲氨基]苯甲酸
• 英文名称: 4-((3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl amino) benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 4-[[(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methyl]amino]-；4-[(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)methylamino]benzoic acid
• CAS: 824431-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: CNKABRURYDJZAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  470.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡唑-1-甲醇 、 对氨基苯甲酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95.51%的产率得到4-[(3,5-二甲基吡唑-1-基)甲氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Library of Synthetic Compounds Based on Pyrazole Unit: Design and Screening Against Breast and Colorectal Cancer

  摘要：

  吡唑化合物是一个丰富的抗癌化合物来源，这取决于骨架结构的选择、取代基的性质以及配位位点。本文讨论了我们最近从14种氮化合物的合成库中鉴定新的活性分子方面的进展。所有这些化合物都对乳腺癌和大肠癌细胞系表现出抗增殖活性，其IC50值（半最大抑制浓度，是衡量化合物抑制生物或生化功能效果的一种指标）各不相同。我们发现在不同的测试化合物之间，活性相差一个数量级。活性最高的化合物7在MDA-MB 231（乳腺癌）和LOVO（大肠癌）细胞系中的IC50值均为8.5µg/ml。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140512220842

文献信息

• Synthesis, biological screening, POM, and 3D-QSAR analyses of some novel pyrazolic compounds
  作者：F. Abrigach、Y. Karzazi、R. Benabbes、M. El Youbi、M. Khoutoul、N. Taibi、N. Karzazi、N. Benchat、M. Bouakka、E. Saalaoui、R. Touzani

  DOI：10.1007/s00044-017-1888-8

  日期：2017.8

  heterocyclic compounds were prepared in good and excellent yields and characterized by proton and carbon nuclear magnetic resonance, infrared, and mass spectroscopy studies. These products were screened in vitro against three bacterial pathogens, namely Bacillus subtilis, Micrococcus luteus, and Escherichia coli and antifungal potential, against Fusarium oxysporum f.sp.albedinis. A considerable and

  以良好和优异的收率制备了一系列新的吡唑杂环化合物，并以质子和碳核磁共振，红外和质谱研究为特征。这些产品在体外筛选了三种细菌病原体，分别是枯草芽孢杆菌，黄球菌和大肠埃希氏菌，并具有抗尖孢镰刀菌（Fusarium oxysporum f.sp. albedinis）的抗真菌潜力。。相对于所研究的两种微生物，记录了相当大且优异的活性。使用Petra / Osiris / Molinspiration套件（包含Lipinski的5法则的Petra / Osiris / Molinspiration），在实验结果与理论上的生物利用度预测之间获得了良好的相关性。分析了定量结构活性关系方法以支持Petra / Osiris / Molinspiration结果，并构建了一些量子化学参数的复合指标以表征被测分子的抑制性能。
• Library of Synthetic Compounds Based on Pyrazole Unit: Design and Screening Against Breast and Colorectal Cancer
  作者：Farid Abrigach、Mohamed Khoutoul、Noureddine Benchat、Smaail Radi、Nihed Draoui、Olivier Feron、Olivier Riant、Rachid Touzani

  DOI：10.2174/1570180811666140512220842

  日期：2014.8.8

  Pyrazolic compounds represent a large source of anticancer compounds, based on the choice of the scaffold structure, the nature of the substituents and the sites of coordination. Here, we discuss our recent progresses in identifying new active molecules from a synthetic library of 14 nitrogen compounds. All these compounds exert antiproliferative activity against breast and colorectal cancer cell lines with varying IC50 values (the half-maximal inhibitory concentration, which is a measure of the effectiveness of a compound in inhibiting biological or biochemical function). We found a onelog order difference in activity among the different tested compounds. The most active compound 7 showed an IC50 values equal to 8.5µg/ml in both MDA-MB 231(breast cancer) and LOVO (colorectal cancer) cell lines.

  吡唑化合物是一个丰富的抗癌化合物来源，这取决于骨架结构的选择、取代基的性质以及配位位点。本文讨论了我们最近从14种氮化合物的合成库中鉴定新的活性分子方面的进展。所有这些化合物都对乳腺癌和大肠癌细胞系表现出抗增殖活性，其IC50值（半最大抑制浓度，是衡量化合物抑制生物或生化功能效果的一种指标）各不相同。我们发现在不同的测试化合物之间，活性相差一个数量级。活性最高的化合物7在MDA-MB 231（乳腺癌）和LOVO（大肠癌）细胞系中的IC50值均为8.5µg/ml。