4-((3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-2-yl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid | 1392268-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-((3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-2-yl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid
• 英文别名: (N-(3-carboxy acryloyl)) rhodamine B
• CAS: 1392268-94-8
• 化学式: C₃₂H₃₄N₄O₅
• 分子量: 554.646
• InChiKey: LEWBAGIOTPGNOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  102.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  铜 、 4-((3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-2-yl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  pH敏感的基于罗丹明的荧光探针可选择性检测乳腺癌细胞系中的Cu2 +。

  摘要：

  制备了具有生物相容性的荧光化学传感器（N-（3-羧基丙烯酰基））罗丹明B（RHA），它通过亚氨基肼交联剂包含呋喃-2,5-二酮受体和若丹明荧光团，以便更仔细地研究光学性质并在分子成像中加以利用活细胞。结果表明，RHA不仅是酸性介质中良好的pH指示剂，而且还可以用作高度敏感的氟离子载体，具有很高的选择性。在存在15种不同阳离子，18种阴离子（特别是H2PO4-，S2和F-）和5种具有不同官能团的氨基酸作为模型的情况下，RHA分子的荧光发射非常稳定，但可观察到的Cu2 +离子除外发射强度变化。Cu2 +探针具有双重功能，在溶剂介质中具有“开-关”机制，并且具有“开-关”功能 酸性pH条件下磷酸盐缓冲盐水（PBS）中的作用机理。丙酮-水介质中Cu2 +的检出限为0.69μM，pH = 5.0时为0.18μM。此外，RHA可以在酸性和中性pH值下对Cu2 +离子进行荧光和比色成像，对活细胞的细胞毒性较低。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117989
• 作为产物：
  描述：

  溶剂红 49 在 一水合肼 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-((3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-2-yl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  pH敏感的基于罗丹明的荧光探针可选择性检测乳腺癌细胞系中的Cu2 +。

  摘要：

  制备了具有生物相容性的荧光化学传感器（N-（3-羧基丙烯酰基））罗丹明B（RHA），它通过亚氨基肼交联剂包含呋喃-2,5-二酮受体和若丹明荧光团，以便更仔细地研究光学性质并在分子成像中加以利用活细胞。结果表明，RHA不仅是酸性介质中良好的pH指示剂，而且还可以用作高度敏感的氟离子载体，具有很高的选择性。在存在15种不同阳离子，18种阴离子（特别是H2PO4-，S2和F-）和5种具有不同官能团的氨基酸作为模型的情况下，RHA分子的荧光发射非常稳定，但可观察到的Cu2 +离子除外发射强度变化。Cu2 +探针具有双重功能，在溶剂介质中具有“开-关”机制，并且具有“开-关”功能 酸性pH条件下磷酸盐缓冲盐水（PBS）中的作用机理。丙酮-水介质中Cu2 +的检出限为0.69μM，pH = 5.0时为0.18μM。此外，RHA可以在酸性和中性pH值下对Cu2 +离子进行荧光和比色成像，对活细胞的细胞毒性较低。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2019.117989

文献信息

• A new Cu2+-induced color reaction of a rhodamine derivative N-(3-carboxy)acryloyl rhodamine B hydrazide
  作者：ChengDong Sun、JianMing Chen、HuiMin Ma、Yang Liu、JingHua Zhang、QingJun Liu

  DOI：10.1007/s11426-011-4275-1

  日期：2011.7

  A new rhodamine derivative, N-(3-carboxy)acryloyl rhodamine B hydrazide (CARB), has been synthesized, and its unusual spectroscopic reaction with Cu2+ has been investigated. The derivative exhibits a rapid and reversible non-fluorescent absorption upon coordination to Cu2+, which is a rather unusual phenomenon for rhodamine B derivatives. Stoichiometric measurements using the Job’s method and the molar ratio method reveal that one CARB molecule combines two Cu2+ ions, and the two Cu2+ ions play different roles: one opens the spirocyclic structure and the other quenches the fluorescence of the xanthene moiety. This reaction mechanism is supported by a comparative study on the model compound N-acryloyl rhodamine B hydrazide as well as by the density functional theory calculations. Furthermore, the absorption response of CARB is highly selective for Cu2+ over other common ions, which implies that CARB may be used as a colorimetric probe for the rapid visual detection of Cu2+.

  我们合成了一种新的罗丹明衍生物--N-（3-羧基）丙烯酰罗丹明 B 肼（CARB），并研究了它与 Cu2+ 的不寻常光谱反应。该衍生物在与 Cu2+ 配位后表现出快速、可逆的非荧光吸收，这在罗丹明 B 衍生物中是一种相当不寻常的现象。利用约伯法和摩尔比法进行的化学计量学测量显示，一个 CARB 分子结合了两个 Cu2+ 离子，而这两个 Cu2+ 离子起着不同的作用：一个打开螺环结构，另一个熄灭呫吨分子的荧光。对模型化合物 N-丙烯酰基罗丹明 B 肼的比较研究以及密度泛函理论计算均支持这一反应机理。此外，CARB 的吸收响应对 Cu2+ 而非其他常见离子具有高度选择性，这意味着 CARB 可用作快速目测 Cu2+ 的比色探针。