methyl 1-(4-methoxyphenyl)-1H-indene-3-carboxylate | 1094027-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: methyl 1-(4-methoxyphenyl)-1H-indene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl [3-(4-methoxyphenyl)-3H-indene]-1-carboxylate；methyl 3-(4-methoxyphenyl)-3H-indene-1-carboxylate
• CAS: 1094027-72-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: WYVCGHHKDAARKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-methoxyphenyl)-1H-indene-3-carboxylate 、 methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 在 (S)-N-((R_s)-1-(diphenylphosphino)-3-methylbutan-2-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到(R)-methyl-1-(2-(methoxycarbonyl)allyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-indene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  -茚与MBH碳酸酯的对映体选择性膦催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  据报道，使用简单的手性亚磺酰胺膦催化的茚与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐混合物的不对称烯丙基烷基化反应，首次合成了带有1，1，3-三取代（三氟甲基）茚并衍生物的对映体。 。所得的衍生物可以用作某些药物和天然产物的有价值的合成基石。该反应的底物范围宽，反应区域和对映体的选择性高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02895
• 作为产物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 4-乙炔基苯甲醚 在 silver hexafluoroantimonate 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到methyl 1-(4-methoxyphenyl)-1H-indene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-芳基重氮酯与末端炔烃的铜催化反应：生成茚衍生物的正式 [3 + 2] 环加成路线

  摘要：

  发现 Cu(IPr)Cl 催化末端炔烃与 α-芳基重氮乙酸酯的反应提供茚衍生物，即正式的 [3 + 2] 环加成加合物。根据所采用的反应条件，观察到优异的区域选择性和化学选择性以提供 3H-或 1H-茚酯。该反应建议通过串联过程进行：炔烃插入到铜卡宾中，分子内对芳环进行亲电攻击，然后异构化。

  DOI：

  10.1021/ja808080h

文献信息

• Gold catalysed reactions with cyclopropenes
  作者：Jürgen T. Bauer、Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1039/b815891f

  日期：——

  Gold(I) catalyses the ring-opening addition of cyclopropenes in a mild and regioselective manner.

  金(I)催化温和且区域选择性地促进环丙烯的环打开加成反应。
• Copper-Catalyzed Reaction of α-Aryldiazoesters with Terminal Alkynes: A Formal [3 + 2] Cycloaddition Route Leading to Indene Derivatives
  作者：Eun Ju Park、Seok Hwan Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja808080h

  日期：2008.12.24

  It was discovered that Cu(IPr)Cl-catalyzed reaction of terminal alkynes with alpha-aryldiazoacetates provides indene derivatives, formal [3 + 2] cycloaddition adducts. Excellent regio- and chemoselectivity were observed to afford either 3H- or 1H-indene esters depending on the reaction conditions employed. The reaction is proposed to proceed via tandem processes: alkyne insertion into copper-carbenoid

  发现 Cu(IPr)Cl 催化末端炔烃与 α-芳基重氮乙酸酯的反应提供茚衍生物，即正式的 [3 + 2] 环加成加合物。根据所采用的反应条件，观察到优异的区域选择性和化学选择性以提供 3H-或 1H-茚酯。该反应建议通过串联过程进行：炔烃插入到铜卡宾中，分子内对芳环进行亲电攻击，然后异构化。
• Enantioselective Phosphine-Catalyzed Allylic Alkylations of <i>mix</i>-Indene with MBH Carbonates
  作者：Junyou Zhang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02895

  日期：2017.11.17

  reported using a simple chiral sulfinamide phosphine-catalyzed asymmetric allylic alkylation of a mixture of indenes with Morita–Baylis–Hillman carbonates. The resulting derivatives can serve as a valuable synthetic building block for some drugs and natural products. Broad substrate scope and high regio- and enantioselectivity of this reaction were particularly remarkable.

  据报道，使用简单的手性亚磺酰胺膦催化的茚与Morita–Baylis–Hillman碳酸盐混合物的不对称烯丙基烷基化反应，首次合成了带有1，1，3-三取代（三氟甲基）茚并衍生物的对映体。 。所得的衍生物可以用作某些药物和天然产物的有价值的合成基石。该反应的底物范围宽，反应区域和对映体的选择性高。