2-ethyl-4-(methylthio)quinazoline | 91088-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-ethyl-4-(methylthio)quinazoline
• 英文别名: 4-Methylmercapto-2-aethyl-chinazolin；2-ethyl-4-methylsulfanyl-quinazoline；2-Ethyl-4-methylsulfanylquinazoline
• CAS: 91088-87-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: NMDPYKKHHWRMOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  274.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-ethyl-4-(methylthio)quinazoline 在 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-(1-deuterioethyl)-4-(methylthio)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Procedure for Lithiation and Side-Chain Substitution of 2-Alkyl-4-(methylthio)quinazolines and 2-Alkyl-4-methoxyquinazolines

  摘要：

  2 甲基-4-(甲硫基)喹唑啉与正叔丁基锂在 -78 °C 的四氢呋喃中发生 2-甲基的锂化反应。由此得到的锂试剂可与多种亲电体（碘甲烷、碘乙烷、D2O、苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、2-己酮、苯乙酮、二苯甲酮、环己酮）反应，以优异的产率得到改性的 2-取代基 4-甲硫基喹唑啉。同样，4-甲氧基-2-甲基喹唑啉经锂化后与各种亲电体反应，也能以极高的收率得到相应的改性 2-取代的 4-甲氧基喹唑啉类化合物。2- 乙基-4-（甲硫基）喹唑啉、4-（甲硫基）-2-丙基喹唑啉、2-乙基-4-甲氧基喹唑啉和 4-甲氧基-2-丙基喹唑啉的石灰化反应，然后与一系列亲电体反应，也以类似的方式得到相应的改性 2-取代衍生物，产率极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916036
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-(methylthio)quinazoline 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-ethyl-4-(methylthio)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Procedure for Lithiation and Side-Chain Substitution of 2-Alkyl-4-(methylthio)quinazolines and 2-Alkyl-4-methoxyquinazolines

  摘要：

  2 甲基-4-(甲硫基)喹唑啉与正叔丁基锂在 -78 °C 的四氢呋喃中发生 2-甲基的锂化反应。由此得到的锂试剂可与多种亲电体（碘甲烷、碘乙烷、D2O、苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、2-己酮、苯乙酮、二苯甲酮、环己酮）反应，以优异的产率得到改性的 2-取代基 4-甲硫基喹唑啉。同样，4-甲氧基-2-甲基喹唑啉经锂化后与各种亲电体反应，也能以极高的收率得到相应的改性 2-取代的 4-甲氧基喹唑啉类化合物。2- 乙基-4-（甲硫基）喹唑啉、4-（甲硫基）-2-丙基喹唑啉、2-乙基-4-甲氧基喹唑啉和 4-甲氧基-2-丙基喹唑啉的石灰化反应，然后与一系列亲电体反应，也以类似的方式得到相应的改性 2-取代衍生物，产率极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916036

文献信息

• A Simple and Convenient Procedure for Lithiation and Side-Chain Substitution of 2-Alkyl-4-(methylthio)quinazolines and 2-Alkyl-4-methoxyquinazolines
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Amany S. Hegazy

  DOI：10.1055/s-2005-916036

  日期：——

  2-Methyl-4-(methylthio)quinazoline has been lithiated, in the 2-methyl group, with n-BuLi at -78 °C in THF. The lithium reagent thus obtained reacts with a variety of electrophiles (iodomethane, iodoethane, D2O, benzaldehyde, 4-anisaldehyde, hexan-2-one, acetophenone, benzophenone, cyclohexanone) to give modified 2-substituted 4-(methylthio)quinazolines in excellent yields. Similarly, lithiation of 4-methoxy-2-methylquinazoline followed by reactions with various electrophiles gave the corresponding modified 2-substituted 4-methoxyquinazolines in excellent yields. Lithiations of 2-ethyl-4-(methylthio)quinazoline, 4-(methylthio)-2-propylquinazoline, 2-ethyl-4-methoxyquinazoline and 4-methoxy-2-propylquinazoline, followed by reactions with a range of electrophiles, behave in a similar manner to give the corresponding modified 2-substituted derivatives in good yields.

  2 甲基-4-(甲硫基)喹唑啉与正叔丁基锂在 -78 °C 的四氢呋喃中发生 2-甲基的锂化反应。由此得到的锂试剂可与多种亲电体（碘甲烷、碘乙烷、D2O、苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、2-己酮、苯乙酮、二苯甲酮、环己酮）反应，以优异的产率得到改性的 2-取代基 4-甲硫基喹唑啉。同样，4-甲氧基-2-甲基喹唑啉经锂化后与各种亲电体反应，也能以极高的收率得到相应的改性 2-取代的 4-甲氧基喹唑啉类化合物。2- 乙基-4-（甲硫基）喹唑啉、4-（甲硫基）-2-丙基喹唑啉、2-乙基-4-甲氧基喹唑啉和 4-甲氧基-2-丙基喹唑啉的石灰化反应，然后与一系列亲电体反应，也以类似的方式得到相应的改性 2-取代衍生物，产率极佳。