5-(4-fluorophenyl)-5,10-dihydropyrido[2,3-d:6,5-d']dipyrimidine-2,4,6,8(1H,3H,7H,9H)-tetraone | 1374787-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5-(4-fluorophenyl)-5,10-dihydropyrido[2,3-d:6,5-d']dipyrimidine-2,4,6,8(1H,3H,7H,9H)-tetraone
• CAS: 1374787-87-7
• 化学式: C₁₅H₁₀FN₅O₄
• 分子量: 343.274
• InChiKey: ULSOOXKXOPVDRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  143.47
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 对氟苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.12h， 以84%的产率得到5-(4-fluorophenyl)-5,10-dihydropyrido[2,3-d:6,5-d']dipyrimidine-2,4,6,8(1H,3H,7H,9H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  N-丙基苯并胍胺磺酸官能化的磁性纳米粒子：一种新型的可磁性回收的催化剂，用于合成1,4-二氢吡啶衍生物

  摘要：

  的催化活性Ñ稳定在二氧化硅涂覆的纳米铁-propylbenzoguanamine磺酸3个ö 4颗粒（铁3 ö 4 /二氧化硅2 - ñ -丙基-苯并胍胺- SO 3H）被证明是一种新颖的磁性固体酸催化剂，可在巴比妥酸，芳族醛与乙酸铵或苯胺的一锅式假四组分缩合反应中合成1,4-二氢吡啶衍生物反应时间短。通过傅立叶变换红外光谱（IR），场发射扫描电子显微镜（FE‐SEM），透射电子显微镜（TEM），能量色散X射线分析（EDXA），X‐射线衍射（XRD），热重分析（TGA），差热分析（​​DTA）和振动样品磁力分析（VSM），原子吸收光谱（AAS）以及电感耦合等离子体质谱（ICP-MS）。结果表明，合成的磁铁矿纳米颗粒的平均尺寸为约25nm。另外，该多相催化剂可以容易地磁性回收，并且可以在不显着损失其催化活性的情况下重新用于进一步的运行。

  DOI：

  10.1002/jccs.201800120

文献信息

• Catalyst-free synthesis of dihydropyridine from barbituric acid in water
  作者：Najmadin Azizi、Akbar Mobinikhaledi、Alireza Khajeh Amiri、Hossein Ghafuri

  DOI：10.1007/s11164-012-0543-8

  日期：2012.11

  An operationally simple, atom-economical, and green procedure has been developed for the synthesis of dihydropyridine derivatives by a simple condensation of barbituric acid, aldehyde, and ammonium acetate in water under catalyst-free conditions. Excellent yields and purity were obtained with only filtration and washing with hot water and ethanol.

  已开发一种操作简单、原子经济性强且环保的程序，通过在无催化剂条件下，将巴比妥酸、醛和乙酸铵在水中简单冷凝合成二氢吡啶衍生物。仅通过过滤和用热水及乙醇洗涤即可获得优良的产率和纯度。
• Synthesis of pyrido[2,3‐ <i>d</i> :5,6‐ <i>d</i> ′]dipyrimidines using CuFe ₂ O ₄ /KCC‐1/PMA as a novel and efficient nanocatalyst under solvent‐free conditions
  作者：Seyyed Hojjat Sadeghi、Morteza Yaghoobi、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.1002/aoc.6771

  日期：2022.8

  In this research, the synthesis of pyrido[2,3-d:5,6-d′]dipyrimidines by CuFe2O4/KCC-1/PMA magnetic nanoparticles was reported. Synthesis of pyrido[2,3-d:5,6-d′]dipyrimidines was performed under solvent-free conditions with good to excellent yields. The prepared nanocatalyst was synthesized in three steps and also was characterized by Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, scanning electron

  本研究报道了利用CuFe 2 O 4 /KCC-1/PMA磁性纳米粒子合成吡啶并[2,3- d :5,6 - d ']二嘧啶。吡啶并[2,3 - d :5,6 - d ']二嘧啶的合成是在无溶剂条件下进行的，收率良好。制备的纳米催化剂分三步合成，并通过傅里叶变换红外（FT-IR）光谱、扫描电子显微镜（SEM）、透射电子显微镜（TEM）、能量色散X射线光谱（EDX）、X-射线衍射 (XRD)、振动样品磁强计 (VSM) 和 N 2吸附-解吸测量（Brunauer-Emmett-Teller [BET]）分析。此外，CuFe 2 O 4 /KCC-1/PMA的可重复使用性研究表明，回收的催化剂可以多次使用。
• Novel CAL-B catalyzed synthetic protocols for pyridodipyrimidines and mercapto oxadiazoles
  作者：Anusaya S Chavan、Arun S Kharat、Manisha R Bhosle、Sambhaji T Dhumal、Ramrao A Mane

  DOI：10.1007/s12039-022-02116-3

  日期：——

  CAL-B catalyzed novel synthetic routes have been developed for getting better to excellent yields of the pyridodipyrimidines and mercapto oxadiazoles. Here, for the first time, one pot cyclo condensation of barbituric acid, aromatic aldehydes, and ammonium acetate has been carried at room temperature in dichloromethane in the presence of biocatalyst, CAL-B and obtained 5-aryl-9,10-dihydropyrido[2,3-d:6

  已经开发了 CAL-B 催化的新型合成路线，以提高吡啶并二嘧啶和巯基恶二唑的产率。在这里，巴比妥酸、芳香醛和醋酸铵在室温下在生物催化剂 CAL-B 存在下，在二氯甲烷中进行一锅环缩合，得到 5-aryl-9,10-dihydropyrido[ 2,3-d:6,5-d']二嘧啶-2,4,6,8(1 H ,3 H ,5 H ,7 H )-四酮 ( 3a-k )。CAL-B 催化的芳基酰肼和二硫化碳的环化缩合也已在乙醇中进行，得到 5-(p-取代的苯基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 ( 6a-b )。巯基恶二唑 ( 6a-b)也分别与取代的苯甲酰溴在三甲胺存在下反应得到1-aryl-2-((5-substitutedphenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)ethanones ( 8a-h ) . 开发的路线高效、清洁且具有成本效益。合成化合物；( 3a-k )、( 6a-b
• A green synthesis of pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinolines and pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines <i>via</i> a mechanochemical approach
  作者：Himanshu Kumar Singh、Arsala Kamal、Suresh Kumar Maury、Ambuj Kumar Kushwaha、Vandana Srivastava、Sundaram Singh

  DOI：10.1039/d3ob00626c

  日期：——

  for the synthesis of pyrimido[4,5-b]quinolines and pyrido[2,3-d]pyrimidines via a multicomponent reaction of 1,3 diketones (dimedone, barbituric acid, and Meldrum's acid), 6-aminouracil and aromatic aldehyde, through mechanochemical synthesis using a ball-mill. This transformation involves a one pot, catalyst-free, and solvent-free pathway to develop the desired products under mild reaction conditions

  通过1,3二酮（二甲酮、巴比妥酸和Meldrum 's酸），6-氨基尿嘧啶和芳香醛，通过使用球磨机的机械化学合成。这种转化涉及一种单锅、无催化剂和无溶剂的途径，可以在温和的反应条件下开发所需的产品。