(1R,3R)-1-phenyl-3-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}butan-1-ol | 902457-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,3R)-1-phenyl-3-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}butan-1-ol
• 英文别名: (1R,3R)-1-phenyl-3-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butan-1-ol
• CAS: 902457-80-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: AIKPOYWTWBNFAZ-IIDMSEBBSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C(Solvent: Dichloromethane; Hexane)
• 沸点：
  410.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-1-phenyl-3-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}butan-1-ol 、 聚合甲醛 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(R,R)-4-methyl-6-phenyl-3-[(1R)-1-phenylethyl]-1,3-oxazinane
  参考文献：
  名称：

  通过还原手性β-烯酮，立体选择性合成对映体γ-氨基醇

  摘要：

  报道了在乙酸中用硼氢化钠还原手性β-烯胺酮的结果。该反应方便，立体选择性和高产并允许对映体纯γ-氨基醇在制备顺式非对映选择性。该反应易于进行，不需要昂贵或有害的化学物质。提出了机械学假说。所得产物的绝对构型归因于将1 H NMR光谱数据与分子建模进行的构象分析相关联，并通过X射线分析确认。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.009
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-phenyl-3-[N-(1-phenylethyl)-amino]-but-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(1R,3R)-1-phenyl-3-{[(1R)-1-phenylethyl]amino}butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过还原手性β-烯酮，立体选择性合成对映体γ-氨基醇

  摘要：

  报道了在乙酸中用硼氢化钠还原手性β-烯胺酮的结果。该反应方便，立体选择性和高产并允许对映体纯γ-氨基醇在制备顺式非对映选择性。该反应易于进行，不需要昂贵或有害的化学物质。提出了机械学假说。所得产物的绝对构型归因于将1 H NMR光谱数据与分子建模进行的构象分析相关联，并通过X射线分析确认。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.009

文献信息

• Stereoselective synthesis of enantiopure γ-aminoalcohols by reduction of chiral β-enaminoketones
  作者：Cristina Cimarelli、Sandra Giuli、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.009

  日期：2006.4

  The results of the reduction of chiral β-enamino ketones with sodium borohydride in acetic acid are reported. The reaction is convenient, stereoselective and high yielding and allows the preparation of enantiopure γ-amino alcohols in syn diastereoselectivity. The reaction is easy to perform and does not require expensive or hazardous chemicals. A mechanistic hypothesis is presented. The absolute configuration

  报道了在乙酸中用硼氢化钠还原手性β-烯胺酮的结果。该反应方便，立体选择性和高产并允许对映体纯γ-氨基醇在制备顺式非对映选择性。该反应易于进行，不需要昂贵或有害的化学物质。提出了机械学假说。所得产物的绝对构型归因于将1 H NMR光谱数据与分子建模进行的构象分析相关联，并通过X射线分析确认。