4-[(3-氨基丙基)氨基]丁腈 | 4748-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-[(3-氨基丙基)氨基]丁腈
• 中文别名: N-2-氰基乙基丁基-1-,4-二胺
• 英文名称: N-(cyanoethyl)-1,4-diaminobutane
• 英文别名: 3-<(4-aminobutyl)amino>propanenitrile；1-(N-2-cyano-ethyl)amino-4-aminobutane；3-[(4-Aminobutyl)amino]propanenitrile；3-(4-aminobutylamino)propanenitrile
• CAS: 4748-73-6
• 化学式: C₇H₁₅N₃
• mdl: MFCD01632443
• 分子量: 141.216
• InChiKey: WLCNZYVOUPOLHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-124 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3-氨基丙基)氨基]丁腈 在 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 35.0~45.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以60.2 %的产率得到亚精胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备亚精胺的工艺

  摘要：

  本发明公开了一种制备亚精胺的工艺，该工艺以1,4‑丁二胺和丙烯腈为原料在无溶剂条件下反应2～4h，蒸馏回收1,4‑丁二胺后，剩余物料直接进行氢化还原反应，经蒸馏得到亚精胺。该工艺路线合成步骤短，原子经济性高，第一步加成反应无需加入有机溶剂且过量的1,4‑丁二胺可以通过蒸馏回收，纯化难度小且适合工业化生产。

  公开号：

  CN115872898A
• 作为产物：
  描述：

  四亚甲基二胺 、 丙烯腈 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以57%的产率得到4-[(3-氨基丙基)氨基]丁腈
  参考文献：
  名称：

  阳离子两亲物破坏膜的空间填充效应。

  摘要：

  我们研究了由刚性疏水类固醇单元和通过接头连接的柔性亲水性聚胺单元组成的新型合成类固醇-多胺缀合物对牛红细胞的溶血活性。类固醇的结构，多胺链长和类固醇上疏水取代基的存在均影响活性。对溶血的时间依赖性的分析表明，这些结构相关的阳离子两亲物具有不同的膜扰动机制。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00326-6

文献信息

• Efficient Synthesis of Orthogonally Protected Spermidine and Norspermidine Derivatives
  作者：Ryszard Andruszkiewicz、Michał Radowski、Zbigniew Czajgucki

  DOI：10.1081/scc-200054211

  日期：2005.4.1

  Abstract Several orthogonally protected spermidine and norspermidine derivatives have been synthesized via cyanoethylation of monoprotected 1,4‐butanediamine (putrescine) or 1,3‐propanediamine followed by protection of their secondary amino groups and final reduction of the nitriles with lithium aluminum hydride in etheral solution at 0°C, thus affording protected norspermidine or spermidine that may

  摘要 通过单保护的 1,4-丁二胺（腐胺）或 1,3-丙二胺的氰乙基化，然后保护它们的仲氨基，最后在醚溶液中用氢化铝锂还原腈类，合成了几种正交保护的亚精胺和去甲精胺衍生物。在0°C，从而提供可用于合成多胺酰胺或可进一步官能化的受保护的去甲精胺或亚精胺。
• Synthesis of Glycocinnasperimicin D
  作者：Taihei Nishiyama、Yoshifumi Kusumoto、Ken Okumura、Kanako Hara、Shohei Kusaba、Keiko Hirata、Yukihiro Kamiya、Minoru Isobe、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.200901745

  日期：2010.1.11

  The first total synthesis of amino sugar antibiotic glycocinnasperimicin D (1) has been achieved by a convergent, three‐component coupling strategy. The key steps involve the Heck–Mizoroki reaction by using the iodophenyl glycoside 50 and acryl amide 32 to furnish the right core structure of 1, and the construction of the urea glycoside employing the reaction of glycosyl isocyanate 8 with amino sugar

  氨基糖抗生素糖皮质激素亚胺D（1）的第一个全合成方法是通过收敛的三组分偶联策略实现的。的关键步骤涉及通过使用碘苯基糖苷赫克-Mizoroki反应50和丙烯酰胺32，得到的右侧芯结构1，并采用糖基异氰酸酯的反应的尿素糖苷的结构8与氨基糖9。通过氧化异腈10制备异氰酸糖基酯8，在偶联事件中显示出极好的反应性。在合成过程中遇到的合成障碍导致了使用2-氨基-六吡喃糖的α-选择性路易斯酸催化的苯基糖基化过程的发展，以及一种不影响甲硅烷基醚的乙酰胺脱保护的方法。
• Asymmetric Synthesis of Bioactive Hydrodibenzofuran Alkaloids: (−)-Lycoramine, (−)-Galanthamine, and (+)-Lunarine
  作者：Peng Chen、Xu Bao、Le-Fen Zhang、Ming Ding、Xiao-Jie Han、Jing Li、Guo-Biao Zhang、Yong-Qiang Tu、Chun-An Fan

  DOI：10.1002/anie.201103198

  日期：2011.8.22

  Divergent route: A direct CC bond‐forming approach to the key aryl‐substituted all‐carbon quaternary stereogenic center present in bioactive hydrodibenzofuran alkaloids has been discovered. This approach involves an unprecedented organocatalytic enantioselective Michael addition of α‐cyanoketones with acrylates (see scheme) and was used in a novel and divergent synthetic strategy for the title compounds

  发散路径：一个直接Ç  C键形成方法的关键芳基取代的全碳季立体中心存在于生物活性hydrodibenzofuran生物碱已经发现。该方法涉及到前所未有的有机丙烯酸与丙烯酸酯的有机对映选择性迈克尔加成反应（参见方案），并以新颖且多样化的方式以不对称方式用于标题化合物的合成策略。
• Synthese von<i>N</i>-(4-Aminobutyl)-16-aza-19-nonadecanlactam und<i>N</i>-(4-Aminobutyl)-17-aza-20-icosanlactam (Desoxoinandenin)
  作者：Rudolf Wälchli、Armin Giggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19840670819

  日期：1984.12.19

  Synthesis of N-(4-Aminobutyl)-16-aza-19-nonadecanelactam and N-(4-Aminobutyl)-17-aza-20-icosanelactam (Desoxoinandenine)

  的合成ñ - （4-氨基丁基）-16-氮杂-19- nonadecanelactam和ñ - （4-氨基丁基）-17-氮杂-20- icosanelactam（Desoxoinandenine）
• Method of treating a viral infection by administering a steroid compound
  申请人：Magainin Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05763430A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  A method of treating a viral infection includes administering an effective amount of a compound having the following structure: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This compound treats the viral infection by suppressing the growth of a viral target cell. As one specific example, this compound may be used to treat HIV infection.

  治疗病毒感染的方法包括给予具有以下结构的化合物的有效量：##STR1##或其药用可接受的盐。该化合物通过抑制病毒靶细胞的生长来治疗病毒感染。作为一个具体例子，该化合物可以用于治疗艾滋病感染。