7-bromobicyclo[4.1.0]heptane | 1121-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 7-bromobicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: syn-7-bromonorcarane；7t-bromo-(1rH,6cH)-norcarane
• CAS: 1121-40-0
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: LOOMTCQZRVQSSA-KVSKUHBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromobicyclo[4.1.0]heptane 生成 anti-7-bromo-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  SVIRIDOV S. V.; KULINKOVICH O. G.; PRITYTSKAYA T. S., ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 7, 1564-1568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7,7-dibromonorcarane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以71%的产率得到7-bromobicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  手性β-氨基-烷基碘化锌及相关构型稳定的锌有机金属化合物的制备和反应性

  摘要：

  通过将锌粉直接插入相应的THF或THF：DMSO混合物的烷基碘中，制备了几种在β位带有氨基甲酸酯基或具有酸性NH基团的酰胺基官能团的锌有机金属锌。大部分起始碘化物均来自天然α-氨基酸，并在经过CuCN·2LiCl离子化反应后，与一些相对反应性的亲电子试剂反应，以光学纯的形式生成了多种多官能的1,2-氨基醇衍生物和氨基甲酸酯，从而提供了所得的锌物种。形式。将几种仲β-酰胺基烷基碘化物转化为相应的手性锌试剂，并用亲电子试剂捕获。研究了手性仲有机锌化合物的构型稳定性及其反应的立体化学过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86959-3

文献信息

• Stereochemistry in carbenoid formation by bromine/lithium and bromine/zinc exchange reactions of gem-dibromo compounds
  作者：Toshiro Harada、Takeshi Katsuhira、Kazuhiro Hattori、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85284-4

  日期：——

  bromine/lithium and bromine/zinc exchange reactions take place preferentially at the sterically more hindered bromine atom of the starting gem-dibromo compounds. The observation is rationalized by an exchange mechanism involving a linear transition state of either an ate complex formation or an SN2 reaction at the more hindered bromine atom where strain relief due to the elongation of the carbon-bromine bond is

  通过宝石的溴/金属交换反应生成锂和锌酸类胡萝卜素的立体化学已经研究了分别与BuLi和三有机锌酸锂形成的二溴化合物。已证明，衍生自1，1-二溴烯烃的锂和锌酸酯类化合物在低温下是构型稳定的，而在未反应的起始二溴烯烃的存在下，锂类化合物而不是锌酸酯类化合物在类胡萝卜素碳上容易进行异构化。在起始二溴环丙烷存在下，衍生自1,1-二溴环丙烷的Zincate类胡萝卜素在类胡萝卜素碳上缓慢进行异构化。事实证明，锂和锌酸盐类胡萝卜素的异构化反应是通过涉及类胡萝卜素与起始二溴化合物之间的溴/金属交换的机理进行的。在1,1-二溴烯烃在热力学条件下的反应中观察到锂类胡萝卜素的高度立体选择性形成。在动力学控制的条件下，溴/锂和溴/锌的交换反应均优先发生在起始位点的空间受阻溴原子上宝石-二溴化合物。通过交换机制合理化该观察，该交换机制涉及在受阻溴原子处的盐配合物形成或S N 2反应的线性过渡态，在这种情况下，由于碳-溴键的延长，应力会减轻。
• Monodebromination of<i>gem</i>-Dibromocyclopropanes by Sodium Hydrogentelluride
  作者：Atsuhiro Osuka、Keita Takechi、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.57.303

  日期：1984.1

  gem-Dibromocyclopropanes were effectively reduced to monobromocyclopropanes by sodium hydrogentelluride.

  gem-二溴环丙烷通过氢化钠有效还原为单溴环丙烷。
• Photoreductive Dehalogenation of Organic Halides in the Presence of Lithium Aluminum Hydride
  作者：Nobujiro Shimizu、Kenji Watanabe、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.57.885

  日期：1984.3

  Lithium aluminum hydride markedly accelerates photoreductive dehalogenation of cyclopropyl, aromatic, and olefinic halides carried out in ether.

  氢化铝锂显着加速环丙基、芳族和烯属卤化物在醚中进行的光还原脱卤。
• Mechanism of the thermal decomposition of 1-bromo-1-(trimethylstannyl)cyclopropanes
  作者：Philip M. Warner、Robert D. Herold、I. Shan Chu、Jeffrey Lessman

  DOI：10.1021/jo00240a003

  日期：1988.3
• Dulayymi, Juma'a R. Al; Baird, Mark S.; Bolesov, Ivan G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 2000, # 7, p. 1603 - 1618
  作者：Dulayymi, Juma'a R. Al、Baird, Mark S.、Bolesov, Ivan G.、Nizovtsev, Alexey V.、Tverezovsky, Viacheslav V.

  DOI：——

  日期：——