N-(2,2-dibenzylpent-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1313497-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dibenzylpent-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1313497-19-6
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₂S
• 分子量: 419.588
• InChiKey: HAWFFERVSOGWHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-dibenzylpent-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 copper(II) bis[bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide] 、 氧气 、 （4R，4''R，5S，5''S）-2,2''-（1-甲基亚乙基）双[4,5-二氢-4,5-二苯基恶唑] 作用下， 85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性需氧烯烃氨氧合和双氧合：获得 2-甲酰基饱和杂环和非天然脯氨酸衍生物

  摘要：

  产生羰基产物的烯烃氨基氧化和双氧化反应并不常见，控制绝对立体化学的方案也很少。我们在此报道了催化对映选择性烯烃氨基氧化和双氧化，其在有氧条件下直接提供对映体富集的2-甲酰基饱和杂环。由容易获得的手性铜配合物催化并采用分子氧作为氧源和化学计量氧化剂，取代的4-戊烯基磺酰胺的环化可直接有效地提供手性2-甲酰基吡咯烷。这些醛的还原或氧化后处理提供它们各自的氨基醇或氨基酸（非天然脯氨酸）。还证明了二氢吲哚和异喹啉的对映选择性合成。同时，各种烯醇在类似条件下环化提供2-甲酰基四氢呋喃、酞烷、异色满和吗啉。铜配体的性质、分子氧的浓度和反应温度都会影响产物的分布。手性氮和氧杂环是生物活性小分子的常见成分，这些使能技术提供了用即用型羰基亲电子试剂功能化的饱和杂环。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01985
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibenzyl-4-pentenenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(2,2-dibenzylpent-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的对映选择性 Pd(II) 催化的分子内氧化 6-内氨基乙酰氧基化

  摘要：

  通过钯催化的未活化烯烃的新型不对称 6-内氨基乙酰氧基化，在非常温和的反应条件下产生具有优异化学选择性、区域选择性和对映选择性的手性 β-乙酰氧基化哌啶，本文已通过使用新设计的吡啶-恶唑啉（Pyox ) 配体。重要的是，在 Pyox 的 C-6 位置引入空间庞大的基团对于增强烯​​烃氨基乙酰氧基化的反应性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03767

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Aminoacetoxylation of Unactivated Alkenes with Hydrogen Peroxide as Oxidant
  作者：Haitao Zhu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00373

  日期：2015.3.20

  A palladium-catalyzed intramolecular aminoacetoxylation of unactivated alkenes was developed in which H2O2 was used as the sole oxidant. A variety of 3-acetoxylated piperidines were obtained in good yields with good to excellent regio- and diastereoselectivities. Mechanistic study revealed that the addition of di(2-pyridyl) ketone (dpk) ligand was crucial to promote the oxidative cleavage of the C–Pd(II)

  开发了钯催化的未活化烯烃的分子内氨基乙酰氧基化反应，其中H 2 O 2被用作唯一的氧化剂。以良好的产率获得了各种3-乙酰氧基化的哌啶，具有良好或优异的区域和非对映选择性。机理研究表明，添加二（2-吡啶基）酮（dpk）配体对于促进H 2 O 2氧化C-Pd（II）键产生C-OAc键至关重要。
• Palladium(II)‐Catalyzed Enantioselective Azidation of Unactivated Alkenes
  作者：Xiaonan Li、Xiaoxu Qi、Chuanqi Hou、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202006757

  日期：2020.9.21

  of unactivated alkenes has been established by using readily accessible 1‐azido‐1,2‐benziodoxol‐3(1H)‐one (ABX) as an azidating reagent, which affords a wide variety of structurally diverse 3‐N3‐substituted piperidines in good yields with excellent enantioselectivity. The reaction features good functional‐group compatibility and mild reaction conditions. Notably, both an electrophilic azidating reagent

  通过使用容易获得的1-叠氮基-1,2-苯并恶唑醇-3（1 H）-1 （ABX）作为叠氮化试剂建立了未活化烯烃的第一个Pd催化对映选择性叠氮化反应，提供了多种结构多样的3‐N 3‐取代的哌啶具有良好的收率和出色的对映选择性。该反应具有良好的官能团相容性和温和的反应条件。值得注意的是，亲电子的叠氮化试剂和空间庞大的手性吡啶基-恶唑啉（Pyox）配体对于成功进行反应都是至关重要的。
• Ligand-Controlled Regioselective Pd-Catalyzed Diamination of Alkenes
  作者：Xiaojian Liu、Chuanqi Hou、Yiyuan Peng、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03634

  日期：2020.12.4

  A ligand-controlled system has been disclosed for the regioselective palladium-catalyzed diamination of unactivated alkenes, which provides an easy access to a variety of amino-functionalized piperidines and pyrrolidines. The steric hindrance of ligands controlled the regioselectivtities of products. 6-Endo diamination occurred with less sterically hindered quinox ligand to afford 3-aminopiperidines

  已经公开了用于未活化的烯烃的区域选择性钯催化的加氨的配体控制的系统，其提供了容易获得的多种氨基官能化的哌啶和吡咯烷。配体的空间位阻控制了产物的区域选择性。用较少空间受阻的喹喔啉配体进行6-内酰胺化，得到3-氨基哌啶，而在空间上笨重的pyox配体发生5-外酯化，得到氨基取代的吡咯烷。
• Highly Selective Palladium-Catalyzed Intramolecular Chloroamination of Unactivated Alkenes by Using Hydrogen Peroxide as an Oxidant
  作者：Guoyin Yin、Tao Wu、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/chem.201102776

  日期：2012.1.9

  Cheap and clean! A novel Pd‐catalyzed oxidative intramolecular chloroamination of unactivated alkenes has been developed by using hydrogen peroxide as an oxidant and CaCl2 as a chlorine source. A series of chlorinated piperidine derivatives has been obtained with high regio‐ and diastereoselectivities at room temperature (see scheme).

  便宜又干净！通过使用过氧化氢作为氧化剂和CaCl 2作为氯源，开发了一种新型的Pd催化的未活化烯烃的氧化分子内氯胺化反应。已获得一系列在室温下具有高区域选择性和非对映选择性的氯化哌啶衍生物（参见方案）。
• Highly Selective Palladium-Catalyzed Intramolecular Aminonitroxylation of Alkenes
  作者：Guosheng Liu、Shujun Chen、Tao Wu、Xingliang Zhen

  DOI：10.1055/s-0030-1259701

  日期：2011.4

  A palladium-catalyzed intramolecular oxidative aminonitroxylationof unactivated alkenes, in which AgNO 3 functioned as amild nitrate reagent in the presence of PhI(OAc) 2 , hasbeen developed. Mechanistic studies suggest that this selectiveaminonitroxylation reaction likely resulted from a new oxidant PhI(ONO 2 ) 2 generatedin situ from AgNO 3 and PhI(OAc) 2 .

  已开发出钯催化的未活化烯烃的分子内氧化氨基硝酰化反应，其中 AgNO 3 在 PhI(OAc) 2 存在下充当温和的硝酸盐试剂。机理研究表明，这种选择性氨基硝基化反应可能是由 AgNO 3 和 PhI(OAc) 2 原位生成的新氧化剂 PhI(ONO 2 ) 2 引起的。