[(1R,3S,5R,7R,9R,13R,15S,18S)-3-methoxy-18-methyl-13-[(E)-4-methylpent-1-enyl]-11-oxo-12,19,20-trioxatricyclo[13.3.1.15,9]icosan-7-yl] 2,4,6-trichlorobenzoate | 1011482-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(1R,3S,5R,7R,9R,13R,15S,18S)-3-methoxy-18-methyl-13-[(E)-4-methylpent-1-enyl]-11-oxo-12,19,20-trioxatricyclo[13.3.1.15,9]icosan-7-yl] 2,4,6-trichlorobenzoate
• CAS: 1011482-10-2
• 化学式: C₃₂H₄₃Cl₃O₇
• 分子量: 646.048
• InChiKey: SBVIRUXKONHTOC-UEDZBOPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 2-[(2R,4R,6S)-4-hydroxy-6-[(2S)-3-[(2R,3S,6S)-6-[(E,2R)-2-hydroxy-6-methylhept-3-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-methoxypropyl]oxan-2-yl]acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以11.0 mg的产率得到[(1R,3S,5R,7R,9R,13R,15S,18S)-3-methoxy-18-methyl-13-[(E)-4-methylpent-1-enyl]-11-oxo-12,19,20-trioxatricyclo[13.3.1.15,9]icosan-7-yl] 2,4,6-trichlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Efforts toward the Macrolactone Core of Leucascandrolide A

  摘要：

  [Graphics]A chemoselective synthesis of 1, the macrocyclic core of leucascandrolide A, has been achieved by utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone, and olefin metatheses as the key steps.

  DOI：

  10.1021/jo701315h