3,4-pentadien-1-ol tosylate | 24767-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-pentadien-1-ol tosylate
• 英文别名: 5-tosyloxy-1,2-pentadiene；3,4-pentadienyl tosylate；3,4-Pentadien-1-yl-tosylat；Pentadien-(3.4)-yl-p-toluolsulfonat；5-(toluene-4-sulfonyloxy)-penta-1,2-diene
• CAS: 24767-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃S
• 分子量: 238.307
• InChiKey: CJIQQCWOYSBYHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-pentadien-1-ol tosylate 生成 戊-3,4-二烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Hanack,M.; Haeffner,J., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1077 - 1085

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  penta-3,4-dienoic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-pentadien-1-ol tosylate
  参考文献：
  名称：

  Ir 催化联烯系吡咯和吲哚环异构化的骨架和机理多样性

  摘要：

  报道了铱催化的N-丙二烯基吡咯和吲哚的环异构化。该方法由 CH 活化步骤启动，根据所使用的精确辅助配体和丙二烯的取代模式，提供多种合成相关的氮杂环产物。特别有吸引力的是四取代丙二烯基前体的烃化级联，其涉及伴随的氢化或环丙烷化步骤，并且以优异的立体和对映选择性进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202408258

文献信息

• Preparation of (<i>E</i>)-1,3-Enyne Derivatives through Palladium Catalyzed Hydroalkynylation of Allenes
  作者：Zhi-Kai Liu、Ying Yang、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02732

  日期：2022.1.21

  A general and efficient palladium catalyzed hydroalkynylation of allenes was developed to produce synthetically versatile (E)-1,3-enyne derivatives with high regio- and stereoselectivity. This catalytic system proceeded under mild conditions and was compatible with a broad range of substrates, especially for allenes without electron-bias groups. This work further broadens the synthetic potential of

  开发了一种通用且有效的钯催化的丙二烯氢化炔基化反应，以生产具有高区域和立体选择性的合成通用 ( E )-1,3-烯炔衍生物。该催化体系在温和条件下进行，并且与广泛的底物相容，特别是对于没有电子偏压基团的丙二烯。这项工作进一步拓宽了这些支架在有机合成和药物化学中的合成潜力。
• Regioselective Intramolecular Allene Amidation Enabled by an EDA Complex**
  作者：Lu Liu、Robert M. Ward、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1002/chem.202002533

  日期：2020.11.2

  The addition of radicals to unsaturated precursors is a powerful tool for the synthesis of both carbo‐ and heterocyclic organic building blocks. The recent advent of mild ways to generate N‐centered radicals has reignited interest in exploiting highly regio‐, chemo‐, and stereoselective transformations that employ these reactive intermediates. While the additions of aminyl, iminyl, and amidyl radicals

  在不饱和前体中添加自由基是合成碳和杂环有机结构单元的有力工具。近年来，以柔和的方式产生以N为中心的自由基的出现重新激发了人们对利用这些反应性中间体的高度区域，化学和立体选择性转化的兴趣。尽管已经充分研究了将氨基，亚胺基和酰胺基添加到烯烃和炔烃中的方法，但很少有类似的方法添加到丙二烯中。丙二烯具有几个吸引人的特性，包括通过明智地选择前体或自由基来源在三个不同的位置选择性酰胺化的可能性，轴对点手性转移的机会以及生产性捕获乙烯基或烯丙基自由基中间体以多样化产品功能的可能性。在这篇文章中，
• A Regio- and Enantioselective CuH-Catalyzed Ketone Allylation with Terminal Allenes
  作者：Erica Y. Tsai、Richard Y. Liu、Yang Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.7b12271

  日期：2018.2.14

  We report a method for the highly enantioselective CuH-catalyzed allylation of ketones that employs terminal allenes as allylmetal surrogates. Ketones and allenes bearing diverse and sensitive functional groups are efficiently coupled with high stereoselectivity and exclusive branched regioselectivity. In stoichiometric experiments, each elementary step of the proposed hydrocupration-addition-metathesis

  我们报告了一种使用末端丙二烯作为烯丙基金属替代物的高度对映选择性 CuH 催化的酮烯丙基化方法。带有多种敏感官能团的酮和丙二烯有效地结合了高立体选择性和独特的支化区域选择性。在化学计量实验中，所提出的氢铜作用-加成-复分解机制的每个基本步骤都可以进行核磁共振光谱分析。
• Chemodivergent Synthesis of Allylic Sulfones via Ligand-Controlled Coupling of Allenes with Sulfinic Acids
  作者：Jia-Hao Zeng、Ding-Chang Li、Sheng Zhang、Zhuang-Ping Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04349

  日期：2022.2.11

  Allylic sulfones are important building blocks in organic synthesis and pharmaceutical chemistry. Herein, we disclose a chemodivergent protocol for Pd-catalyzed and ligand-controlled coupling of allenes with sulfinic acids, providing straightforward and atom-economical access to branched allylic sulfones and linear allylic sulfones bearing a conjugated (Z,E)-1,3-diene scaffold in good yields with high

  烯丙基砜是有机合成和药物化学中的重要组成部分。在此，我们公开了一种用于 Pd 催化和配体控制的丙二烯与亚磺酸偶联的化学发散方案，为具有共轭 ( Z,E )-1,3-的支链烯丙基砜和直链烯丙基砜提供了直接且原子经济的途径。二烯支架具有良好的收率和高选择性。该策略具有温和的条件、前所未有的底物范围和官能团兼容性。
• 一种氮杂䓬类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN115611901A

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明公开了一种氮杂 类化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法和应用，所述氮杂 类化合物的结构式如式(2)所示：其中X为碳原子或氮原子；n选自1、2或3；R1为A环上的一个或多个基团，所述R1独立地选自氢、卤素、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、三氟甲基、C1～C6酯基、C1～C6烷基胺基、氰基或苯基；当R1的数量为多个时，两个R1之间还可以通过饱和或不饱和的C1～C4碳链相连；R2选自氢、苄氧羰基、叔丁氧羰基、芴甲氧羰基、邻苯二甲酰基、对甲苯磺酰基、三氟乙酰基、对甲氧基苄基、苄基或者甲磺酰基；R3选自氢、苯基或C1～C6烷基。所述氮杂 类化合物或其药学上可接受的盐具有抑制COX‑2的活性。