2-Brom-3-naphthyl(1)-aminoethylamino-1,4-naphthochinon | 92887-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Brom-3-naphthyl(1)-aminoethylamino-1,4-naphthochinon
• 英文别名: 2-bromo-3-[2-(naphthalen-1-ylamino)ethylamino]naphthalene-1,4-dione
• CAS: 92887-69-9
• 化学式: C₂₂H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 421.293
• InChiKey: JDZSNYNKDWANQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,4-萘醌 、 N-(1-萘基)乙二胺 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KALLMAYER, H. -J.;SEYFANG, K., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 9, 743-749

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Umsetzungen von 1.4-Naphthochinonen mit N-substituierten Ethylendiaminen
  作者：Hans-Jörg Kallmayer、Karlheinz Seyfang

  DOI：10.1002/ardp.19843170903

  日期：——

  N‐Alkyl‐ethylendiamine 7a/b reagieren mit 1.4‐Naphthochinonen 6 zu 4‐Alkyl‐benzochinoxalinonen 3a/b, die nicht durch Alkylierung der unsubstituierten Benzochinoxalinone 1 zugänglich sind, während mit N‐Aryl‐ethylendiaminen 7c/d Arylamino‐ethylamino‐1.4‐naphthochinone 10c/d erhalten werden. Die intramolekulare Katalyse des Protonentransfers kann die im Vergleich zur Reaktion des unsubstituierten Ethylendiamins

  N-烷基-乙二胺7a / b与1,4-萘醌6反应形成4-烷基-苯并喹喔啉酮3a / b，其不能通过未取代的苯并喹喔啉酮1的烷基化而获得，而与N-芳基-乙二胺7c / d芳基氨基反应- 乙氨基 - 1.4 - 萘醌 10c / d 可以得到。与未取代的乙二胺 (5) 的反应相比，质子转移的分子内催化可以解释 7a-d 的反应速率显着减慢。