(oxo-3)-butyl-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-2,3-α-D-erythrohexopyranoside | 72560-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (oxo-3)-butyl-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-2,3-α-D-erythrohexopyranoside
• CAS: 72560-83-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: FNGGUTBBHLTJHP-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (oxo-3)-butyl-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-2,3-α-D-erythrohexopyranoside 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Acetic acid (4R,5S,7R,8S)-7-acetoxymethyl-4-hydroxy-4-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl ester 、 Acetic acid (4S,5S,7R,8S)-7-acetoxymethyl-4-hydroxy-4-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Photocyclisation des (oxo-3)-butyl glycopyranosides

  摘要：

  3-酮基丁基甘露苷经历Norris II型光环化反应，生成羟基螺环内酯。已研究了缩醛构型和在C-2位置不同取代基的影响。各种β-糖苷的光环化反应都倾向于保留构型，并解释为通过轴向缩醛氢原子的抽象形成的自由基的稳定性更大。

  DOI：

  10.1139/v80-425
• 作为产物：
  描述：

  (oxo-3)-butyl-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-2,3-α-D-erythrohexeno-2-pyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66%的产率得到(oxo-3)-butyl-di-O-acetyl-4,6-dideoxy-2,3-α-D-erythrohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Photocyclisation des (oxo-3)-butyl glycopyranosides

  摘要：

  3-酮基丁基甘露苷经历Norris II型光环化反应，生成羟基螺环内酯。已研究了缩醛构型和在C-2位置不同取代基的影响。各种β-糖苷的光环化反应都倾向于保留构型，并解释为通过轴向缩醛氢原子的抽象形成的自由基的稳定性更大。

  DOI：

  10.1139/v80-425