2-phenylbenzo[c]phenanthrene | 120233-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-phenylbenzo[c]phenanthrene
• CAS: 120233-65-0
• 化学式: C₂₄H₁₆
• 分子量: 304.391
• InChiKey: FZPYYWLMPFSRCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-131.9 °C
• 沸点：
  528.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylbenzo[c]phenanthrene 1100.0 ℃ 、10.67 Pa 条件下， 生成 环戊并(c,d)芘 、 苯并[ghi]荧蒽
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]菲的高效氟促进分子内缩合：直接合成富勒烯的新前景

  摘要：

  已经测试了各种官能团作为苯并 [c] 菲在快速真空热解条件下分子内缩合的替代促进剂。发现甲基和氟官能化是有前途的方法。在氟化苯并[c]菲的环化中观察到了出乎意料的高选择性。讨论了缩合反应的机理和氟作为促进富勒烯合理合成的促进剂的优势。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900976
• 作为产物：
  描述：

  苯并-3,4-菲 在 potassium phosphate 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 甲烷磺酸(2-二环己基膦基-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenylbenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  [4]螺旋的选择性硼酸化

  摘要：

  首次研究了不同反应条件下Ir催化的[4]螺旋硼化反应。结果表明，单硼化反应以良好的产率（高达 74% 的分离产率）得到 2- 和 3- 硼化产物的混合物。通过使用空间要求高的配体，可以改变选择性以有利于 3-硼化产物。通过使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联将单硼化 [4] 螺旋烯进一步芳基化或以非常好的产率氧化成相应的酚类。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600979

文献信息

• Interconversions of Aryl Radicals by 1,4-Shifts of Hydrogen Atoms. A Synthesis of Benzo[<i>a</i>]corannulene
  作者：Lingqing Peng、Lawrence T. Scott

  DOI：10.1021/ja054984+

  日期：2005.11.30

  transferring hydrogen atoms between the ortho and ortho' positions (1,4-shifts of hydrogen atoms). In the examples described here, the rearranged aryl radicals are trapped by subsequent radical cyclization reactions. For example, FVP of 2-(o-chlorophenyl)benzo[c]phenanthrene gives 1-phenylbenzo[ghi]fluoranthene as the major product by homolysis of the C-Cl bond, 1,4-shift of a hydrogen atom out of the

  通过相应芳基氯化物的快速真空热解 (FVP) 产生的芳基取代基的邻位芳基显示能够在邻位和邻位'位置之间转移氢原子（氢原子的 1,4-位移）。在此处描述的实施例中，重排的芳基被随后的自由基环化反应捕获。例如，2-(邻氯苯基)苯并[c]菲的FVP通过C-Cl键的均裂、氢原子1,4-移出1-苯基苯并[ghi]荧蒽而得到作为主要产物的1-苯基苯并[ghi]荧蒽。空间拥挤的海湾区域到自由基中心，重排自由基的环化，以及分子通过失去另一个海湾区域的氢而重新芳构化。在相同条件下运行的对照实验中，缺乏自由基前体的 2-苯基苯并[c]菲的 FVP，得到主要回收的起始材料。当使用 2-(2,6-二氯苯基)苯并 [c] 菲作为起始材料重复 FVP 时，苯并 [a] 芴烯作为主要产物获得，大概是通过相同的级联事件产生 1-(o -氯苯基)苯并[ghi]荧蒽，然后在高温条件下自发地经受第二次自由基环化，得到测地聚芳烃。
• Tatewosjan; Babajan, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1421,1426; engl. Ausg. S. 1465, 1469
  作者：Tatewosjan、Babajan

  DOI：——

  日期：——
• Highly Efficient Fluorine-Promoted Intramolecular Condensation of Benzo[<i>c</i>]phenanthrene: A New Prospective on Direct Fullerene Synthesis
  作者：Konstantin Yu. Amsharov、Mikhail A. Kabdulov、Martin Jansen

  DOI：10.1002/ejoc.200900976

  日期：2009.12

  intramolecular condensation of benzo[c]phenanthrene under flash vacuum pyrolysis conditions. Methyl and fluorine functionalization were found to be promising approaches. Unexpectedly high selectivity was observed in the cyclization of fluorinated benzo[c]phenanthrenes. The mechanism for the condensation reaction and the advantages of fluorine as a promoter for the rational synthesis of fullerenes are discussed

  已经测试了各种官能团作为苯并 [c] 菲在快速真空热解条件下分子内缩合的替代促进剂。发现甲基和氟官能化是有前途的方法。在氟化苯并[c]菲的环化中观察到了出乎意料的高选择性。讨论了缩合反应的机理和氟作为促进富勒烯合理合成的促进剂的优势。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Selective Borylation of [4]Helicene
  作者：David Nečas、Reinhard P. Kaiser、Jan Ulč

  DOI：10.1002/ejoc.201600979

  日期：2016.12

  Ir-catalyzed borylation of [4]helicene under different reaction conditions was studied for the first time. The results indicate that monoborylation proceeds to give a mixture of 2- and 3-borylated products in good yields (up to 74 % isolated yield). It was possible to shift the selectivity in favor of the 3-borylated product by using sterically demanding ligands. The monoborylated [4]helicenes were further

  首次研究了不同反应条件下Ir催化的[4]螺旋硼化反应。结果表明，单硼化反应以良好的产率（高达 74% 的分离产率）得到 2- 和 3- 硼化产物的混合物。通过使用空间要求高的配体，可以改变选择性以有利于 3-硼化产物。通过使用 Suzuki-Miyaura 交叉偶联将单硼化 [4] 螺旋烯进一步芳基化或以非常好的产率氧化成相应的酚类。