N-[(1-naphthyl)methylidene]-N-[2-(3-indolyl)ethyl]amine oxide | 178326-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[(1-naphthyl)methylidene]-N-[2-(3-indolyl)ethyl]amine oxide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1-naphthalen-1-ylmethanimine oxide
• CAS: 178326-71-1；213841-87-3
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: OXKFSTYBJHYLMY-HAHDFKILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-naphthyl)methylidene]-N-[2-(3-indolyl)ethyl]amine oxide 在 三甲基氯硅烷 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(+/-)-2-hydroxy-1-(1-naphthyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Pictet–Spengler Reaction of Nitrones and Imines Catalyzed by Yb(OTf)₃–TMSCl

  摘要：

  N-羟基色氨酸和色氨酸制备的氮杂烯和亚胺的Pictet–Spengler反应在Yb(OTf)3–TMSCl的存在下，在CH2Cl2和THF的混合物中生成了相应的四氢-β-卡宾烷，产率极佳。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.428
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基乙基)吲哚 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(1-naphthyl)methylidene]-N-[2-(3-indolyl)ethyl]amine oxide
  参考文献：
  名称：

  N（b）-羟色胺与醛类的手性路易斯酸介导的对映选择性Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  证明了试剂控制的对映选择性Pictet-Spengler反应的第一个例子。使用二异辛基环戊基氯硼烷作为手性路易斯酸催化剂，N（b）-羟基色胺与醛的Pictet-Spengler反应可在高达90％ee的条件下得到相应的2-羟基四氢-β-咔啉。还证明了由手性联萘酚衍生的布朗斯台德酸辅助的路易斯酸催化的对映选择性Pictet-Spengler反应，其ee高达91％。

  DOI：

  10.1021/jo980810h

文献信息

• Enantioselective Pictet-Spengler Reaction of Nitrones Derived from <i>N</i>_b-Hydroxytryptamine with Aldehydes Catalyzed by Chiral Brønsted Acid-Assisted Lewis Acids
  作者：Tomohiko Kawate、Hideki Yamada、Miyako Matsumizu、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1055/s-1997-5784

  日期：1997.7

  The enantioselective Pictet-Spengler reaction catalyzed by chiral binaphthol-derived Brønsted acid-assisted Lewis acids is demonstrated. The Pictet-Spengler reaction of nitrones, prepared from N b-hydroxytryptamine with aldehydes, gave the corresponding 1-substituted-2-hydroxytetrahydro-β-carbolines with up to 91% ee.

  演示了由手性双萘酚衍生的Brønsted酸辅助的路易斯酸催化的对映选择性Pictet-Spengler反应。用醛与N-b-羟基色氨酸制备的腈基的Pictet-Spengler反应生成了相应的1-取代-2-羟基四氢-β-咯啉，对映体过量达到91%。