3-(2-Fluorophenyl)but-2-enal | 293308-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(2-Fluorophenyl)but-2-enal
• CAS: 293308-75-5
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: XAGCNIXUFVMMEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Fluorophenyl)but-2-enal 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以97%的产率得到(S)-3-(2-fluorophenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Optimized iminium-catalysed 1,4-reductions inside the resorcinarene capsule: achieving >90% ee with proline as catalyst

  摘要：

  一种超分子容器使得简单的脯氨酸成为手性源，从而实现高对映选择性亚胺化学反应。

  DOI：

  10.1039/d1ra04333a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-Fluoro-phenyl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-Fluorophenyl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  α-酮膦酸酯中碳催化的烯γ-碳加成物，可对映选择性地获得生物活性的2-吡喃基膦酸酯†

  摘要：

  开发了α，β-不饱和醛与α-酮膦酸酯之间的卡宾催化的对映选择性[4 + 2]环加成反应。反应得到具有优异对映选择性的手性2-吡喃基膦酸酯。光学富集的膦酸酯产物带有多个官能团，包括不饱和内酯和膦酸酯部分，这些官能团经常导致独特的生物活性。初步研究表明，我们反应所得的产品具有抗菌作用（X. oryzae pv。oryzae）和抗病毒活性（烟草花叶病毒），可用于植物保护。

  DOI：

  10.1039/c8cc03017k

文献信息

• Enantio‐ and Diastereoselective Hydrofluorination of Enals by N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Leming Wang、Xinhang Jiang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201902989

  日期：2019.5.27

  In contrast to well‐established asymmetric hydrogenation reactions, enantioselective protonation is an orthogonal approach for creating highly valuable methine chiral centers under redox‐neutral conditions. Reported here is the highly enantio‐ and diastereoselective hydrofluorination of enals by an asymmetric β‐protonation/α‐fluorination cascade catalyzed by N‐heterocyclic carbenes (NHCs). The two

  与公认的不对称氢化反应相反，对映选择性质子化是一种在氧化还原中性条件下产生极有价值的次甲基手性中心的正交方法。本文报道了N杂环卡宾（NHC）催化的不对称β-质子化/α-氟化级联反应，对烯类具有高度对映体和非对映体选择性氢氟化作用。由烯醛和NHC生成的均烯酸酯中间体的两个亲核位点依次质子化和氟化。结果表明，控制质子化，氟化和酯化的相对速率对于该转化至关重要，并且可以使用双重穿梭策略来实现。一步制备具有两个连续手性中心的结构多样的羧酸衍生物ee 值。
• [EN] DIHYDROOXAZINE OR OXAZEPINE DERIVATIVES HAVING BACE1 INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROOXAZINE OU D'OXAZÉPINE AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE BACE1
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2014065434A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention provides a compound which has an effect of inhibiting amyloid beta production, especially an effect of inhibiting BACE1, and which is useful as a therapeutic or prophylactic agent for diseases induced by production, secretion and/or deposition of amyloid beta proteins. A compound of the formula (I):wherein X is -C(R3a)(R3b)-, -C(R3a)(R3b)-C(R3c)(R3d)- or -C(R3a)=C(R3c)-, R1 is substituted or unsubstituted alkyl or the like,R2a, R2b, R3a, R3b, R3c and R3d are each independently hydrogen, halogen or the like, R4 is hydrogen or halogen,Ring B is substituted or unsubstituted carbocycle or a substituted or unsubstituted heterocycle, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种化合物，具有抑制淀粉样蛋白β产生的作用，特别是抑制BACE1的作用，并且可用作治疗或预防由淀粉样蛋白β蛋白的产生、分泌和/或沉积引起的疾病的药剂。式(I)的化合物：其中X为-C(R3a)(R3b)-，-C(R3a)(R3b)-C(R3c)(R3d)-或-C(R3a)=C(R3c)-，R1为取代或未取代的烷基或类似物，R2a、R2b、R3a、R3b、R3c和R3d分别独立地为氢、卤素或类似物，R4为氢或卤素，环B为取代或未取代的碳环或取代或未取代的杂环，或其药学上可接受的盐。
• Catalytic, Enantioselective β-Protonation through a Cooperative Activation Strategy
  作者：Michael H. Wang、David Barsoum、C. Benjamin Schwamb、Daniel T. Cohen、Brian C. Goess、Matthias Riedrich、Audrey Chan、Brooks E. Maki、Rama K. Mishra、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00334

  日期：2017.5.5

  only feasible, but also adaptable to a kinetic resolution of secondary alcohols through NHC-catalyzed acylation. In-depth analysis of this process determined that careful catalyst and solvent pairing is critical for optimal yield and selectivity; proper choice of nonpolar solvent provided improved yield through suppression of an oxidative side reaction, while employment of a cooperative catalytic approach

  通过有机催化均烯酸酯方法对NHC催化的不饱和醛向饱和酯的转化已进行了深入研究。利用独特的“ Umpolung ”介导的β质子化，该过程已经从用于均烯酸酯反应性的测试台发展为用于不对称催化的更广泛的平台。受到我们成功使用β质子化过程从具有良好E / Z的艾纳尔中产生enals的启发选择性，我们的早期研究发现该反应的不对称变化不仅可行，而且还可以通过NHC催化的酰化反应适应仲醇的动力学拆分。对这一过程的深入分析表明，仔细的催化剂和溶剂配对对于获得最佳收率和选择性至关重要。非极性溶剂的适当选择提供通过氧化副反应的抑制提高的产量，而就业合作催化方法通过包含氢键供体助催化剂的显著提高对映选择性。
• Enantioselective cooperative proton-transfer catalysis using chiral ammonium phosphates
  作者：Linrui Zhang、Pengfei Yuan、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1039/c7cc09549j

  日期：——

  Chiral phosphorate anions are shown to be highly enantioselective templates for proton-transfer catalysis. A salt generated in situ from a bridgehead amine and a BINOL-derived chiral phosphoric acid serves as an effective proton-shuttle that exhibits remarkable enantioselectivity in a bioinspired, triple co-operative catalysis involving an achiral NHC. Thioesters with a β-chiral center can be prepared

  已显示手性磷酸根阴离子是质子转移催化的高度对映选择性模板。由桥头胺和BINOL衍生的手性磷酸原位生成的盐可用作有效的质子穿梭，在涉及非手性NHC的生物启发的三重合作催化中表现出显着的对映选择性。具有β-手性中心的硫酸酯可以由取代的肉桂醛衍生物一步制备，产率高达99％，ee高达99％。尽管存在碱性位点，杂芳基在这些反应中仍具有良好的耐受性。
• Enantioselective β-Protonation of Enals via a Shuttling Strategy
  作者：Jiean Chen、Pengfei Yuan、Leming Wang、Yong Huang

  DOI：10.1021/jacs.7b02889

  日期：2017.5.24

  Remote asymmetric protonation is a longstanding challenge due to the small size of protons. Reactions involving electron-deficient olefins pose a further difficulty due to the electrophilic nature of these substrates. We report a shuttling system that delivers a proton in a highly enantioselective manner to the β-carbon of enals using a chiral N-heterocyclic carbene (NHC) catalyst. Choices of a Brønsted

  由于质子尺寸小，远程不对称质子化是一个长期存在的挑战。由于这些底物的亲电性质，涉及缺电子烯烃的反应造成了进一步的困难。我们报告了一种穿梭系统，该系统使用手性 N-杂环卡宾 (NHC) 催化剂以高度对映选择性的方式将质子传递到 enal 的 β-碳。Brønsted 碱梭和 Brønsted 酸助催化剂的选择对于均烯醇中间体的高度立体选择性 β-质子化和 NHC 催化剂的再生导致羰基官能化至关重要。在氧化还原中性转化中制备了具有 β-手性中心的硫酯，收率和 ee 都很好。