2-[(1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-1-naphthalenyl)thio]ethanoic acid | 290370-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-[(1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-1-naphthalenyl)thio]ethanoic acid
• CAS: 290370-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: ILMMTRSCVCFTGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-1-naphthalenyl)thio]ethanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(1-naphthalenyl)-4-[2-[(1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-1-naphthalenyl)thio]ethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4- [3-（1,2,3,4-四氢-5-或7-甲氧基萘-1-基）丙基]哌嗪：N-1哌嗪取代基对5-HT1A受体亲和力的影响对D2和alpha1受体的选择性。第六部分

  摘要：

  在本论文中，我们报告了1取代的4- [3-（5-或7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘）在5-HT1A，D2和alpha1受体上的合成和结合情况-1-基）丙基]哌嗪衍生物19-32和一些相关的杂烷基衍生物33-35。将获得的结果与先前报道的1-苯基，1-（2-甲氧基苯基），1-（2-吡啶基）类似物2-9的结果进行比较。结果指出，就5-HT1A结合亲和力而言，连接在哌嗪N-1位的基团的关键作用。实际上，1-环己基，1-（3-苯并恶唑基），1-（苯并噻唑-2-羰基），1-（2-苯并噻唑基），1-（2-喹啉基）取代的哌嗪21-30显示中等或低5 -HT1A受体亲和力；相反，1-（3-苯并噻唑基）和1-（1-萘基）取代的哌嗪19，20和32显示出高的5-HT1A受体亲和力，Ki值在亚纳摩尔范围内。此外，与参考化合物2-9相比，化合物19、20和32表现出比alpha1受体更好的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00028-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-<(5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)-thio>-acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到2-[(1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxy-1-naphthalenyl)thio]ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1-取代的4- [3-（1,2,3,4-四氢-5-或7-甲氧基萘-1-基）丙基]哌嗪：N-1哌嗪取代基对5-HT1A受体亲和力的影响对D2和alpha1受体的选择性。第六部分

  摘要：

  在本论文中，我们报告了1取代的4- [3-（5-或7-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘）在5-HT1A，D2和alpha1受体上的合成和结合情况-1-基）丙基]哌嗪衍生物19-32和一些相关的杂烷基衍生物33-35。将获得的结果与先前报道的1-苯基，1-（2-甲氧基苯基），1-（2-吡啶基）类似物2-9的结果进行比较。结果指出，就5-HT1A结合亲和力而言，连接在哌嗪N-1位的基团的关键作用。实际上，1-环己基，1-（3-苯并恶唑基），1-（苯并噻唑-2-羰基），1-（2-苯并噻唑基），1-（2-喹啉基）取代的哌嗪21-30显示中等或低5 -HT1A受体亲和力；相反，1-（3-苯并噻唑基）和1-（1-萘基）取代的哌嗪19，20和32显示出高的5-HT1A受体亲和力，Ki值在亚纳摩尔范围内。此外，与参考化合物2-9相比，化合物19、20和32表现出比alpha1受体更好的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00028-6