N^α-<2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-glycine | 138296-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-<2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-glycine
• 英文别名: 2-[2,2-bis(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 138296-35-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₈
• 分子量: 389.321
• InChiKey: VEBRIIJBTBJYDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  161.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-<2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-glycine 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2-bis(4-nitrophenyl)ethyl N-(2-chloro-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A base labile protecting group for peptide synthesis: 2,2 -Bis(4′-nitrophenyl)ethan-1-oxycarbonyl urethanes

  摘要：

  A base labile urethane (Bnpeoc) group derived from 2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethan-1-ol has been developed as an amine protecting group. This protecting group may be cleaved using the reagents, DBN, DBU, DBU/HOAc and piperidine. The preparations of N-alpha-Bnpeoc amino acids and applications to peptide/glycopeptide synthesis are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81953-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diphenylethyl acetate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N^α-<2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-glycine
  参考文献：
  名称：

  A base labile protecting group for peptide synthesis: 2,2 -Bis(4′-nitrophenyl)ethan-1-oxycarbonyl urethanes

  摘要：

  A base labile urethane (Bnpeoc) group derived from 2,2-bis(4'-nitrophenyl)ethan-1-ol has been developed as an amine protecting group. This protecting group may be cleaved using the reagents, DBN, DBU, DBU/HOAc and piperidine. The preparations of N-alpha-Bnpeoc amino acids and applications to peptide/glycopeptide synthesis are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81953-0

文献信息

• Solid phase peptide synthesis: Fluoride ion release of protected peptide fragments
  作者：Robert Ramage、Christine A. Barron、Stanislaw Bielecki、Robert Holden、David W. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89012-8

  日期：——

  A linker unit for solid phase peptide synthesis has been designed on the basis of organosilicon chemistry which allows efficient release, by fluoride ion nucleophilic attack at Si, of t-butyl-derived protected peptide fragments. Such protected fragments would thus be available for subsequent fragment condensation.

  已经基于有机硅化学设计了用于固相肽合成的连接单元，其允许通过氟离子亲核攻击在Si处有效地释放叔丁基衍生的受保护的肽片段。因此，这种受保护的片段可用于随后的片段凝结。