4-(N-β-phenethylcarbamoyl)isoquinoline | 671234-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(N-β-phenethylcarbamoyl)isoquinoline
• 英文别名: 4-(N-phenethylcarbamoyl)isoquinoline；N-(2-phenylethyl)isoquinoline-4-carboxamide
• CAS: 671234-87-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: DEMOYZSLUXTEPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-β-phenethylcarbamoyl)isoquinoline 在 1-苄基-2H-吡啶-4-甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-Phenethylcarbamoyl-1H-isoquinolin-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1、2-二氢异喹啉-N-乙酸衍生物作为大脑特异性递送的新载体二：苯乙胺作为模型药物的递送

  摘要：

  N-烷氧基羰基甲基-1, 2-二氢异喹啉-4-羧酸衍生物7a-c合成为大脑特异性递送的新载体。载体系统的设计基于与二氢异喹啉氮相连的乙酸酯基团的顺序水解，然后环氧化并形成季异喹啉衍生物，然后水解释放药物。一旦载体系统被施用，将发生连续的酶促过程，导致其氧化速率显着增加，这是大脑特异性递送的关键因素。在水性缓冲溶液和铁氰化物试剂中研究了合成载体系统的化学稳定性，并证明在配制和储存过程中对水合和氧化非常稳定。此外，还在 80% 的人血浆和 20% 的兔脑匀浆中研究了酶的稳定性。发现氧化和水解都发生了；然而，水解是主要途径。在大鼠中研究的乙酯衍生物 7b 的体内分布表明，季产物的浓度在大脑中增加并随着时间从血液中清除。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300764
• 作为产物：
  描述：

  4-异喹啉甲酸 、 2-苯乙胺 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 以71%的产率得到4-(N-β-phenethylcarbamoyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  1、2-二氢异喹啉-N-乙酸衍生物作为大脑特异性递送的新载体二：苯乙胺作为模型药物的递送

  摘要：

  N-烷氧基羰基甲基-1, 2-二氢异喹啉-4-羧酸衍生物7a-c合成为大脑特异性递送的新载体。载体系统的设计基于与二氢异喹啉氮相连的乙酸酯基团的顺序水解，然后环氧化并形成季异喹啉衍生物，然后水解释放药物。一旦载体系统被施用，将发生连续的酶促过程，导致其氧化速率显着增加，这是大脑特异性递送的关键因素。在水性缓冲溶液和铁氰化物试剂中研究了合成载体系统的化学稳定性，并证明在配制和储存过程中对水合和氧化非常稳定。此外，还在 80% 的人血浆和 20% 的兔脑匀浆中研究了酶的稳定性。发现氧化和水解都发生了；然而，水解是主要途径。在大鼠中研究的乙酯衍生物 7b 的体内分布表明，季产物的浓度在大脑中增加并随着时间从血液中清除。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300764

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS, IN PARTICULAR AS ANTI-ALZHEIMER AGENTS
  申请人：Marsais Francis

  公开号：US20090062279A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention is related to compound which comprises at least one radical C═Y, Y being O or S, and an oxidable and non protonable nitrogen atom N wherein the distance (d) between the at least one carbon atom of the radical group C═Y and the nitrogen atom, when oxidized, is comprised between 0.3 and 0.8 nanometers. The invention is related to new heterocyclic compounds defined by formula G, their preparation, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly in the treatment of neurodegenerative or Alzheimer disease.

  本发明涉及一种化合物，其包含至少一个基团C═Y，其中Y为O或S，以及一个可氧化且不可质子化的氮原子N，其中在氧化时，基团C═Y的至少一个碳原子与氮原子之间的距离(d)在0.3至0.8纳米之间。本发明涉及由公式G定义的新杂环化合物及其制备方法，涉及包含它们的制药组合物以及它们在治疗神经退行性或阿尔茨海默病方面的用途。
• New heterocyclic compounds, their preparation and their use as medicaments, in particular as anti-alzheimer agents
  申请人：Institut National des Sciences Appliquees de Rouen (INSA)

  公开号：EP1731507A1

  公开（公告）日：2006-12-13

  The invention is related to compound which comprises at least one radical C=Y, Y being O or S, and an oxidable and non protonable nitrogen atom N wherein the distance (d) between the at least one carbon atom of the radical group C=Y and the nitrogen atom, when oxidized, is comprised between 0.3 and 0.8 nanometers. The invention is related to new heterocyclic compounds defined by formula G, their preparation, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents, particularly in the treatment of neurodegenerative or Alzheimer disease.

  本发明涉及由至少一个基团C=Y（Y为O或S）和一个可氧化且不可质子化的氮原子N组成的化合物，其中基团C=Y的至少一个碳原子与氮原子之间的距离（d）在氧化时介于0.3至0.8纳米之间。 本发明涉及由式 G 定义的新杂环化合物、 它们的制备、包含它们的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是在治疗神经退行性疾病或阿尔茨海默病中的用途。
• WO2006/103120
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS, IN PARTICULAR AS ANTI-ALZHEIMER AGENTS
  申请人：Insa Rouen

  公开号：EP1868998A2

  公开（公告）日：2007-12-26
• US7977354B2
  申请人：——

  公开号：US7977354B2

  公开（公告）日：2011-07-12