1-(2-(2-hydroxyphenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethan-1-one | 1265227-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(2-(2-hydroxyphenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethan-1-one
• CAS: 1265227-82-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: KIUMGHRYEGMPDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-hydroxyphenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethan-1-one 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(II) bis(hydrazone) complexes derived from 1,3,4-oxadiazoles: Synthesis, crystal structure and catalytic application in N-alkylation reactions

  摘要：

  1,3,4-Oxadiazoles (A-C) were derived via a series of reactions between isoniazid and salicylaldehydes. While reacting the oxadiazoles with [RuHCl(CO)(PPh3)(3)] in the presence of NaOH, mononuclear ruthenium(II) complexes bearing 'salen' type N,N'-bis(salicylidene) hydrazone ligands (1-3) were obtained. The oxadiazoles and ruthenium(II) complexes were characterized by analytical and spectral methods. The single crystal XRD analyses of complexes 1 and 2 suggested an octahedral geometry around ruthenium(II) ions in which the bis(hydrazone) act as mononegative bidentate ligands. It was also observed that the presence of an intramolecular hydrogen bonding between the hydroxyl proton and one of the azomethine nitrogens in all the complexes. Further, the complexes were proved as versatile catalysts for the N-alkylation of amines with alcohols under optimized reaction conditions. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.01.002
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(2-(2-hydroxyphenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidin-4-one, azetidin-2-one and 1,3,4-oxadiazole derivatives of isonicotinic acid hydrazide: Synthesis and their biological evaluation

  摘要：

  一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 异烟酸酰肼（INH）的一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 1,3,4-噁二唑（5a-h）衍生物的 合成了异烟酸酰肼（INH）衍生物，以获得具有潜在 新化合物具有潜在的抗炎、镇痛、致溃疡和脂质过氧化活性。 新化合物的结构得到了红外光谱、1H-NMR 和 质谱数据支持了新化合物的结构。所有化合物的抗炎活性都通过角叉菜胶诱导的 抗炎活性。在 32 个新化合物中 在卡拉胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性。 在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性，在尾部浸泡法中表现出显著的镇痛活性，同时还表现出很强的抗菌活性。 在尾部浸泡法中具有显著的镇痛活性，而致溃疡作用则微乎其微。 致溃疡作用较弱的化合物还显示出较低的 丙二醛含量（MDA）。 过氧化物。研究表明，这些化合物抑制了诱导的 研究结果表明，这些化合物抑制了胃黏膜病变的诱导。 保护作用可能与抑制胃黏膜脂质过氧化有关。 胃黏膜的脂质过氧化作用有关。

  DOI：

  10.2298/jsc101104092g