4-(2-Fluoro-benzyl)-isoquinoline | 104755-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-Fluoro-benzyl)-isoquinoline
• 英文别名: 4-(2-fluorobenzyl)isoquinoline
• CAS: 104755-73-9
• 化学式: C₁₆H₁₂FN
• 分子量: 237.276
• InChiKey: JQTYPRFNCOURPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Fluoro-benzyl)-isoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(2-Fluorbenzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  4-苄基-1.2.3.4-四氢异喹啉的质谱研究

  摘要：

  4-苄基取代的N-甲基-1.2.3.4-四氢异喹啉1-3的分子离子主要以三种竞争方式分解：（1）逆狄尔斯-阿尔德裂解和随后的碎裂，（2）在[1.3下失去C6H5X ] H 迁移和 (3) C7H7X 在 [1.5] H 迁移下的裂解。使用异构氯苄基化合物 1f、2 和 3 的例子，证明了 M + · 中邻位 × 的意外特定损失。与 1-异构体的发现相反，简单的苄基裂解不重要。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190810
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-3-(3-(2-fluorophenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-phenyloxazolidine 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到4-(2-Fluoro-benzyl)-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辅助钯催化的恶唑烷还原环化/开环/芳构化级联到异喹啉

  摘要：

  开发了一种有效的钯催化反应，用于在微波辐射下构建 4-取代异喹啉的N-炔丙基恶唑烷。这种转化是通过连续钯催化的还原环化/开环/芳构化级联反应通过恶唑烷环的 C-O 和 C-N 键断裂进行的。通过进行毫摩尔级反应，以及将异喹啉转化为合成层状菌素类似物的关键中间体，也探索了该方法的实用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02416

文献信息

• Massenspektrometrische Untersuchungen an Benzylisochinolinen: Elektronenstoßinduzierte Abspaltung der Substituenten am Benzylrest
  作者：Gerd Dannhardt、Klaus K. Mayer、Irmengard Obergrusberger、Julius Roelcke

  DOI：10.1002/ardp.19863191105

  日期：——

  Das Fragmentierungsverhalten der 4‐Benzylisochinoline 2–8 nach Elektronenstoß‐Ionisation wird beschrieben und mit dem der entsprechenden 1‐Benzylisochinoline 1 verglichen. Der Verlust des o‐ständigen Benzylsubstituenten X in den Isochinolinen 3–8 führt zu Signalen mittlerer bis hoher Intensität. Eine eindeutige Unterscheidung zwischen den ortho‐ und meta‐/para‐Isomeren 5a–c/7a–c ist nur bei hohen Anregungsenergien

  描述了电子碰撞电离后 4-苄基异喹啉 2-8 的碎裂行为，并与相应的 1-苄基异喹啉 1 的碎裂行为进行了比较。异喹啉 3-8 中邻位苄基取代基 X 的丢失导致中到高强度的信号。邻位异构体和间位/对位异构体 5a – c / 7a – c 之间的明显区别只有在高激发能量下才有可能。