9,9-dibutyl-7-(dimethylamino)-2-fluorenesulfonic acid | 1194952-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-dibutyl-7-(dimethylamino)-2-fluorenesulfonic acid
• 英文别名: 9,9-Dibutyl-7-(dimethylamino)fluorene-2-sulfonic acid
• CAS: 1194952-32-3
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃S
• 分子量: 401.57
• InChiKey: BTCQCPOVTXHDBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 7-Amino-9,9-dibutylfluorene-2-sulfonic acid 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 以64%的产率得到9,9-dibutyl-7-(dimethylamino)-2-fluorenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 7-(dimethylamino)fluorene-based fluorescent probes and their binding to human serum albumin

  摘要：

  一种新型溶剂染色荧光分子，9,9-二丁基-7-(二甲氨基)-2-氟烯磺酸盐2是以中等产率从2-硝基氟烯合成的。分子2和7-(二甲氨基)-2-氟烯磺酸盐1的荧光光谱在介质极性降低时向更短波长移动。两者均与人血清白蛋白（HSA）的疏水位点结合。通过荧光滴定法测定的表观结合常数为1的0.37 × 10^6 M−1和2的2.2 × 10^6 M−1。HSA的色氨酸-214的荧光能量几乎以100%的效率转移到HSA结合的荧光团上。丙烯酸丹（AC）与半胱氨酸-34的共价结合对2与HSA的结合亲和力或HSA结合的2的荧光行为几乎没有影响。结合的2对AC的荧光也几乎没有影响，但观察到了2→AC和色氨酸-214→2→AC的共振能量转移。还通过荧光法研究了氟烯化合物与其他配体（如1-苯胺-8-萘磺酸盐、阿司匹林、S-(+)-布洛芬和苯基丁挫嗪）的竞争结合。结果表明，2与HSA的主要结合位点是区域IIA中的位点II，而1则结合在区域IIA中的位点I，但与苯基丁挫嗪的结合位点不同。由于其较大的摩尔吸光度、强荧光、对环境的敏感性以及对HSA的高结合常数，2可以成功用于蛋白质及其结合特性的研究。

  DOI：

  10.1039/b911605b

文献信息

• Novel 7-(dimethylamino)fluorene-based fluorescent probes and their binding to human serum albumin
  作者：Kwanghee Koh Park、Joon Woo Park、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/b911605b

  日期：——

  A novel solvatochromic fluorescent molecule, 9,9-dibutyl-7-(dimethylamino)-2-fluorenesulfonate 2 was synthesized from 2-nitrofluorene in moderate yield. The fluorescence spectra of 2 and 7-(dimethylamino)-2-fluorenesulfonate 1 shift to shorter wavelengths as the polarity of the medium decreases. Both 1 and 2 bind to hydrophobic sites of human serum albumin (HSA). The apparent binding constants were determined by fluorescence titration to be 0.37 × 106 M−1 for 1 and 2.2 × 106 M−1 for 2. The energy of the Trp-214 fluorescence of HSA is transferred to the HSA-bound fluorophores with near 100% efficiency. The covalent bonding of acrylodan (AC) to Cys-34 has little effect on the binding affinity of 2 to HSA or fluorescent behavior of HSA-bound 2. Bound 2 also has little effect on the fluorescence of AC, but 2→AC and Trp-214→2→AC resonance energy transfers were observed. Competitive binding between the fluorene compounds and other ligands such as 1-anilino-8-naphthalenesulfonate, aspirin, S-(+)-ibuprofen and phenylbutazone were also studied fluorometrically. The results indicated that the primary binding site of 2 to HSA is site II in domain IIIA, whereas 1 binds to site I in domain IIA, but a different region from the phenylbutazone binding site. Because of its large molar absorptivity, strong fluorescence, sensitivity to its environment, and high binding constant to HSA, 2 can be used successfully in the study of proteins and their binding properties.

  一种新型溶剂染色荧光分子，9,9-二丁基-7-(二甲氨基)-2-氟烯磺酸盐2是以中等产率从2-硝基氟烯合成的。分子2和7-(二甲氨基)-2-氟烯磺酸盐1的荧光光谱在介质极性降低时向更短波长移动。两者均与人血清白蛋白（HSA）的疏水位点结合。通过荧光滴定法测定的表观结合常数为1的0.37 × 10^6 M−1和2的2.2 × 10^6 M−1。HSA的色氨酸-214的荧光能量几乎以100%的效率转移到HSA结合的荧光团上。丙烯酸丹（AC）与半胱氨酸-34的共价结合对2与HSA的结合亲和力或HSA结合的2的荧光行为几乎没有影响。结合的2对AC的荧光也几乎没有影响，但观察到了2→AC和色氨酸-214→2→AC的共振能量转移。还通过荧光法研究了氟烯化合物与其他配体（如1-苯胺-8-萘磺酸盐、阿司匹林、S-(+)-布洛芬和苯基丁挫嗪）的竞争结合。结果表明，2与HSA的主要结合位点是区域IIA中的位点II，而1则结合在区域IIA中的位点I，但与苯基丁挫嗪的结合位点不同。由于其较大的摩尔吸光度、强荧光、对环境的敏感性以及对HSA的高结合常数，2可以成功用于蛋白质及其结合特性的研究。