tert-butyl (2S)-2-(3-bromo-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1262011-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-(3-bromo-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(3-bromo-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1262011-61-9
• 化学式: C₁₂H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 319.198
• InChiKey: ZCCARVWVSPKSQM-IENPIDJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-(3-bromo-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,5R)-3-bromo-5-pyrrolidin-2-yl-4,5-dihydroisoxazole 、 (2S,5S)-3-tert-butoxy-5-pyrrolidin-2-yl-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型手性Δ的合成2个与ABT-418，并在神经元烟碱乙酰胆碱受体亚型的亲和力的估计-isoxazoline衍生物

  摘要：

  的对映体纯非对映体Δ 2个-isoxazoline衍生物（2小号，5' - [R ）-图5a-10A及（2小号，5'小号） - 5b中，（2小号，5'小号） -图9b，（2小号，5'小号）-11b是ABT-418 2和氧亚氨基醚（S）-3和（Z）-（S）-4的结构类似物，是通过环加成反应合成的，其中涉及腈氧化物为1,3-偶极和（S）-N-Boc-2-乙烯基吡咯烷-13为亲二极性体。通过X射线分析将绝对构型明确分配给目标化合物。在神经元乙酰胆碱的烟碱样受体（nAChRs）上分析了正在研究的衍生物，与参考分子相比，它们在异源α4β2亚型上的亲和力显着降低。相反地，抗（2小号，5'小号） -图5b和SYN（2小号，5' - [R ）- 10A异构体显示出对α7烟碱受体比得上用于模型化合物ABT-418观察到的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.09.009