tert-butyl (R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-diazo-3-(3-furyl)propanoate | 1314115-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tert-butyl (R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-diazo-3-(3-furyl)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (3R)-2-diazo-3-(furan-3-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1314115-19-9
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₅
• 分子量: 337.376
• InChiKey: JTXMIQXFBVYQQC-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl furan-3-ylmethylenecarbamate 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 C₄₆H₄₆O₄ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以77%的产率得到tert-butyl (R)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-diazo-3-(3-furyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  轴向手性二羧酸的合成应用和结构解析：重氮乙酸酯，（重氮甲基）膦酸酯和（重氮甲基）砜的不对称曼尼希型反应

  摘要：

  过去十年见证了手性布朗斯台德酸催化的新兴研究领域。然而，羧酸，可以说是有机化学中最普通的酸，很少用作手性布朗斯台德酸催化剂。在这种情况下，我们开发了轴向手性二羧酸，并评估了其在芳香醛衍生的N-Boc亚胺与重氮叔丁基叔丁基酯的不对称曼尼希型反应中的催化活性。为了证明这种催化体系具有非凡的通用性，叔用其磷和硫类似物（重氮甲基）膦酸酯和（重氮甲基）砜代替重氮乙酸丁酯，可以在相同的反应条件下，以高对映选择性获得合成上有价值的手性β-氨基膦酸酯和β-氨基砜。与吡啶衍生物配合的轴向手性二羧酸的X射线晶体学分析显示其独特的内部氢键，该性质为其独特的酸度和手性支架奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jo2005999