(1S,2S,3S)-1-phenyl-2-p-tolylthio-2-p-tolylsulphinylethanol | 78549-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S)-1-phenyl-2-p-tolylthio-2-p-tolylsulphinylethanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-1-phenylethanol
• CAS: 78549-08-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O₂S₂
• 分子量: 382.547
• InChiKey: PGDHQIUHNWSBSE-MCEYFSPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S)-1-phenyl-2-p-tolylthio-2-p-tolylsulphinylethanol 生成 1-phenyl-2,2-bis(p-tolylthio)ethanol
  参考文献：
  名称：

  GUANTI, G.;NARISANO, E.;PERO, F.;BANFI, L.;SCOLASTICO, C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 2, 189-193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-2-(toluene-4-sulfinyl)-2-p-tolylsulfanyl-ethanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-p-tolylthio-2-p-tolylsulphinylethanol 、 (1S,2S,3S)-1-phenyl-2-p-tolylthio-2-p-tolylsulphinylethanol
  参考文献：
  名称：

  Guanti, Giuseppe; Narisano, Enrica; Pero, Francesca, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 2, p. 189 - 193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient 1,3-asymmetric induction accompanied with epimerization at the 2-position. Stereoselective reduction of α-substituted β-keto sulfoxides under basic conditions
  作者：Katsuyuki Ogura、Makoto Fujita、Takashi Inaba、Kazumasa Takahashi、Hirotada Iida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81448-3

  日期：1983.1

  An efficient 1,3-asymetric induction was realized in the reduction of β-keto sulfoxides having various α-substituents with NaBH, under basic conditions and, by the application of this induction, (R)-α-acetoxyphenylacetaldehyde was synthesized.

  在碱性条件下，用NaBH还原具有各种α-取代基的β-酮亚砜可实现有效的1,3-不对称诱导，并通过该诱导作用合成了（R）-α-乙酰氧基苯基乙醛。