8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol | 53568-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol
• 英文别名: 8-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 53568-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: QUZJUIUDXOFCHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  330.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Drandarov Konstantin, Collect. Czechosl. Chem. Commun., 57 (1992) N 5, S 1111- 1126

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,8-dihydro-1-naphthyl acetate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 169.5h， 生成 8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Identification of Isomeric Products of Enzymatic O-Demethylation of the Sympathomimetic Tetraminol - trans-3(2-Hydroxyethylamino)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthol

  摘要：

  单-O-去甲基代谢产物的位置异构体（V和VI）的结构已确定，这些代谢产物是Tetraminol - trans-3-(2-羟乙基氨基)-5,8-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-2-萘酚（XIX）及其相关衍生物的成对产物。

  DOI：

  10.1135/cccc19921111

文献信息

• Tetrahydroxynaphthalene Reductase: Catalytic Properties of an Enzyme Involved in Reductive Asymmetric Naphthol Dearomatization
  作者：Michael A. Schätzle、Stephan Flemming、Syed Masood Husain、Michael Richter、Stefan Günther、Michael Müller

  DOI：10.1002/anie.201107695

  日期：2012.3.12

  In reduced circumstances: Tetrahydroxynaphthalene reductase shows a broad substrate range including alternate phenolic compounds and cyclic ketones. Structural modeling reveals major enzyme–substrate interactions; C‐terminal truncation of the enzyme causes an altered substrate preference, in accordance with stabilization of the substrate by the C‐terminal carboxylate (see picture). This effect allows

  在减少的情况下：四羟基萘还原酶具有广泛的底物范围，包括其他酚类化合物和环状酮。结构建模揭示了主要的酶-底物相互作用；酶的C末端截短会导致底物偏好发生变化，这取决于C末端羧酸盐对底物的稳定作用（参见图片）。该作用允许鉴定同源酶。
• Cyclialkylation of Arylalkyl Epoxides with Solid Acid Catalysts
  作者：Jacob A. Elings、Roger S. Downing、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<837::aid-ejoc837>3.0.co;2-7

  日期：1999.4

  as zeolites and clays, catalyse the intramolecular hydroxyalkylation (cyclialkylation) of several arylalkyl epoxides in moderate to excellent conversions and selectivities. The use of solid acids in these cyclialkylations provides a cleaner, better alternative to conventional Lewis and Brønsted acids, enabling a more facile workup of reaction mixtures and, in several cases, better selectivities.

  固体酸，例如沸石和粘土，以中等到极好的转化率和选择性催化几种芳基烷基环氧化物的分子内羟烷基化（环烷基化）。在这些环烷基化反应中使用固体酸可提供比传统的路易斯酸和布朗斯台德酸更清洁，更好的替代品，从而使反应混合物的后处理更加轻松，在某些情况下还具有更好的选择性。
• Friedel-Crafts cyclialkylations of some epoxides
  作者：Stephen K. Taylor、Gregory H. Hockerman、Gregory L. Karrick、Stephen B. Lyle、Scott B. Schramm

  DOI：10.1021/jo00163a001

  日期：1983.7
• Drandarov Konstantin, Collect. Czechosl. Chem. Commun., 57 (1992) N 5, S 1111- 1126
  作者：Drandarov Konstantin

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR, S. K.;HOCKERMAN, G. H.;KARRICK, G. L.;LYLE, S. B.;SCHRAMM, S. B., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 15, 2449-2452
  作者：TAYLOR, S. K.、HOCKERMAN, G. H.、KARRICK, G. L.、LYLE, S. B.、SCHRAMM, S. B.

  DOI：——

  日期：——