2-Acetamido-1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-<(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranose | 42321-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Acetamido-1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-<(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-deoxy-3-O-[(1R)-1-(methoxycarbonyl)]β-D-glucopyranose
• CAS: 42321-02-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₇
• 分子量: 379.41
• InChiKey: ZUOFPUCDGWJCSG-DWUGIOCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-<(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranose 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以950 mg的产率得到2-Acetamido-1,6-anhydro-4-O-benzyl-3,O-<(1R)-1-carboxyethyl>-2-desoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  寡糖的构建基块，LXIX。1,6-脱水村寨肽的合成

  摘要：

  给出了1，6-脱水-β-山梨酸8的有效合成。通过三氟甲磺酸银和活化的分子，与作为糖基供体的3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基溴化物（12）偶联至二糖13的收率非常好筛（10Å）。二糖15与二肽9的肽偶联导致16，从中得到1,6-脱水村酰胺基肽β-D-GlcNAc-（1 4）-1,6-脱水-β-MurNAc-L-Ala-D可以得到-异-GlnOH（17）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860408
• 作为产物：
  描述：

  1,6-Anhydro-2-azido-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-<(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-Acetamido-1,6-anhydro-4-O-benzyl-2-desoxy-3-O-<(1R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Muramyl Peptides Containing meso-Diaminopimelic Acid

  摘要：

  Chain-extension Of L-glutamate aldehyde 3 by means of the Wittig-Homer reaction furnished the desired C-7 dicarboxylic acid derivative, which in turn, after C-C double bond hydrogenation and protecting group manipulation, afforded the 2,6-diaminopimelic acid derivatives (S,R)-9 and (S,S)-9, both with the desired orthogonal protecting group pattern. Synthesis of the muramic acid derivative 15 and attachment of an L-alanine residue furnished muramyl-L-alanine 18. The corresponding 1,6-anhydromuramic acid derivative 26 was obtained similarly. Treatment of these compounds with peptides 28-30 and with the 2,6-diaminopimelic acid containing di- and tripeptides 32a, 32b, and 35 gave the protected muramyl peptides 17, 37, 40, 42, 44, 46, and 49a and 49b, which, after deprotection, afforded the desired target molecules muramyl-L-alanine (38), muramyl-L-alanyl-D-glutamic acid (39), muramyl-L-alanyl-D-glutaminide (41), muramyl-L-alanyl-D-isoglutaminyl-L-lysine (43), muramyl-L-alanyl-D-isoglutaminyl-(2S,6R)-2,6-diaminopimelic acid (45), muramyl-L-alanylL-isoglutaminyl-(2S,6R)-2,6-dian-Anopimelinyl-D-alanine (47), 1,6-anhydromuramyl-L-alanyl-D-isoglutaminyl-(2S,6R)-2,6-diaminopimelic acid (50a), and 1,6-anhydromuramyl-L-alanyl-Disoglutaminyl-(2S,6S)-2,6-diaminiopimelic acid (50b). (C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:16<2710::aid-ejoc2710>3.0.co;2-8