N-(benzylideneimino)O-(trimethylsilyl)acetimidate | 871108-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzylideneimino)O-(trimethylsilyl)acetimidate
• CAS: 871108-19-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂OSi
• 分子量: 234.373
• InChiKey: HSZIYHIWRXWFDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基三氯硅烷 、 N-(benzylideneimino)O-(trimethylsilyl)acetimidate 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  超配位硅螯合物的竞争反应

  摘要：

  衍生自具有亚氨基供体基团的酰肼螯合配体的中性六配位硅络合物及其五配位离子离解产物，通过其氯离子抗衡剂催化分子内高醛醇型缩合反应，从而形成第三螯合环。在类似的硅杂环丁烷二螯合物中，在不存在卤化物抗衡离子的情况下，发生类似的未催化重排，伴随着四元环的打开。在不存在缩合所必需的α-质子的情况下，四元环残基直接加到亚氨基碳原子之一上，形成一个新的C C键并封闭一个不同的螯合环。即使在存在12的条件下，亚胺基碳的后一种添加也是优选的反应途径α-质子，当氰化物离子取代氯离子的抗衡离子并充当亲核试剂时。根据HSAB的概念，氰化物的反应性是合理的。提出了一种不寻常的分子内重排，涉及叔丁基从硅向碳的迁移，同时使第三酰肼螯合剂空前地附着，从而形成六配位三螯合物。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1391