9-mesitylthioxanthen-9-ol | 90133-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 9-mesitylthioxanthen-9-ol
• 英文别名: 9-(2,4,6-trimethylphenyl)thioxanthen-9-ol
• CAS: 90133-50-9
• 化学式: C₂₂H₂₀OS
• 分子量: 332.466
• InChiKey: FPGYKWLEGNERER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168 °C
• 沸点：
  491.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-mesitylthioxanthen-9-ol 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OHNO, SACHIO;SHIMIZU, HIROSHI;KATAOKA, TADASHI;HORI, MIKIO, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 13, 2472-2478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-mesityl-9H-thioxanthen-9-ylium 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 9-mesitylthioxanthen-9-ol
  参考文献：
  名称：

  噻吨阳离子：具有可调颜色和湿度敏感性的高度可逆水致变色材料

  摘要：

  thioxanthylium 阳离子/thioxanthene-9-ol 的氢致变色可以通过结构功能化进行调整，以提供不同的颜色和湿度敏感性。这种可逆的水致变色系统很容易被化学稳定前体中的有机酸激活，从而可能用于湿度感应和防伪加密。

  DOI：

  10.1002/chem.202201975

文献信息

• 9-Phenylxanthen-9-ylium and 9-Phenylthioxanthen-9-ylium Ions: Comparison of<i>o</i>- and<i>p</i>-Substitutions in the 9-Phenyl Group by Cyclic Voltammetry and Visible Spectra
  作者：Tatsuo Erabi、Masahiro Asahara、Masahumi Miyamoto、Keisuke Goto、Masanori Wada

  DOI：10.1246/bcsj.75.1325

  日期：2002.6

  9-Arylxanthen-9-ylium (3a–i) and 9-arylthioxanthen-9-ylium (4a,b,e–i) perchlorates [aryl = 2,4,6-(MeO)3C6H2 (a), 2,6-(MeO)2C6H3 (b), 2-MeOC6H4 (c), 4-MeOC6H4 (d), 3-Br-2,6-(MeO)2C6H2 (e), 2,4,6-Me3C6H2 (f), 2-MeC6H4 (g), 4-MeC6H4 (h), C6H5 (i)] were prepared by the reactions of 9-arylxanthen-9-ols or 9-arylthioxanthen-9-ols with perchloric acid. Their LUMO and HOMO levels were estimated from the redox potential (E0) in cyclic voltammetry and λmax in the UV–visible spectra measured for a 1,2-dichloroethane solution, and were compared with those of 9-aryl-1,8-dimethoxyxanthen-9-ylium ions (8b,i). We found that 1) both the LUMO and HOMO levels varied almost in the same order of substituent on the 9-phenyl group; 2) the MeO-group on the 9-phenyl group was more effective to raise both the HOMO and LUMO levels than the Me-group; 3) the HOMO levels of 3 and 4 were more sensitive than the LUMO levels to the change in the 9-aryl group; 4) p-substitution by MeO- or Me-groups was more effective to raise the HOMO and LUMO levels than o-substitution; 5) the presence of two o-MeO groups was more effective to raise the HOMO and LUMO levels than one o-MeO group; 6) a m-bromination of 9-aryl group in 3b or 4b greatly lowered both LUMO and HOMO levels, as observed for 3e or 4e; 7) both the HOMO and LUMO levels of 8b and 8i were higher than those of 3b and 3i, respectively; 8) the LUMO level of 3b was higher than that of 8i, the isomer.

  9- 芳基氧杂蒽-9-基 (3a-i) 和 9- 芳基硫杂蒽-9-基 (4a,b,e-i) 高氯酸盐 [芳基 = 2,4,6-(MeO)3C6H2 (a)、2,6-(MeO)2C6H3 (b)、2-MeOC6H4 (c)、4-MeOC6H4 (d)、3-Br-2、6-(MeO)2C6H2 (e)、2,4,6-Me3C6H2 (f)、2-MeC6H4 (g)、4-MeC6H4 (h)、C6H5 (i)]是由 9-芳基氧杂蒽-9-醇或 9-芳基硫杂蒽-9-醇与高氯酸反应制备的。根据循环伏安法测得的氧化还原电位（E0）和在 1,2 二氯乙烷溶液中测得的紫外可见光谱中的λmax 值估算了它们的 LUMO 和 HOMO 水平，并将其与 9-芳基-1,8-二甲氧基氧杂蒽-9-鎓离子（8b,i）的 LUMO 和 HOMO 水平进行了比较。我们发现：1）9-苯基上的 LUMO 和 HOMO 水平几乎按照相同的取代基顺序变化；2）9-苯基上的 MeO 基团比 Me 基团更能提高 HOMO 和 LUMO 水平；3) 与 LUMO 水平相比，3 和 4 的 HOMO 水平对 9-芳基的变化更为敏感；4) 与 o 取代相比，MeO 或 Me 取代更有效地提高了 HOMO 和 LUMO 水平；5) 两个 o-MeO 基团的存在比一个 o-MeO 基团更有效地提高了 HOMO 和 LUMO 水平；6) 与 3e 或 4e 一样，3b 或 4b 中 9- 芳基的 m-bromination 大大降低了 LUMO 和 HOMO 水平；7) 8b 和 8i 的 HOMO 和 LUMO 水平分别高于 3b 和 3i；8) 3b 的 LUMO 水平高于同分异构体 8i。
• Novel rearrangement of 1,4-ylidic thiaanthracenes
  作者：Sachio Ohno、Hiroshi Shimizu、Tadashi Kataoka、Mikio Hori

  DOI：10.1021/jo00187a033

  日期：1984.6