[2-Cyano-1-(2-fluorophenyl)prop-2-enyl] acetate | 870655-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-Cyano-1-(2-fluorophenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 870655-46-2
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂
• 分子量: 219.215
• InChiKey: BZACYDLBMZUXPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Cyano-1-(2-fluorophenyl)prop-2-enyl] acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-aminomethyl-3-(2-fluorophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用甲醇氨从 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物中替代、简单和实用地合成烯丙胺

  摘要：

  描述了从 Baylis-Hillman 加合物的乙酰衍生物中甲醇氨介导的替代、简单和实用的立体选择性合成烯丙胺。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926337
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 2-((2-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)acrylonitrile 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2-Cyano-1-(2-fluorophenyl)prop-2-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸：一种通过Bayes–Hillman衍生物通过克莱森重排合成3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮和3-芳基甲基-2-氨基喹啉的更有效的试剂

  摘要：

  已经发现三氟乙酸是用于串联克莱森重排和环化反应以从由S N 2反应获得的化合物产生3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮的高效和高效试剂。DABCO存在下苯胺与丙烯酸Bayis-Hillman加合物的乙酰基衍生物之间的关系。相反，在三氟乙酸处理下，从Baylis-Hillman丙烯腈加成物的乙酰基衍生物获得的类似化合物通过串联Claisen重排，环化和异构化直接提供3-芳基甲基-2-氨基-喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.053

文献信息

• A Facile Construction of 6-(Arylmethyl)imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-7-ylamines from Allylamines Derived from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Somnath Nag、Amita Mishra、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.200800448

  日期：2008.9

  A facile and convenient synthesis of substituted imidazo[1,2-a]pyrimidin-7-ylamines from the allylamine derivatives afforded by the Baylis–Hillman acetates of substituted benzaldehydes and heterocyclic aldehydes by treatment with cyanamide is described. Interestingly, the allylamines afforded by heterocyclic aldehydes, which undergo fast Baylis–Hillman reaction, were discovered to undergo a one-pot

  描述了一种由取代苯甲醛和杂环醛的 Baylis-Hillman 醋酸酯通过用氰胺处理得到的烯丙胺衍生物，简单方便地合成取代的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶-7-基胺。有趣的是，杂环醛提供的烯丙胺经过快速 Baylis-Hillman 反应，被发现进行一锅反应，而由所有其他醛衍生的烯丙胺通过两步程序反应。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• A Reinvestigation into the Reaction of NH₄OAc with Acetyl Derivatives of Baylis-Hillman Adducts: Formation of Tertiary and Secondary Allyl Amines Instead of Primary Allyl Amines
  作者：Sanjay Batra、Vijay Singh、Richa Pathak、Sanjeev Kanojiya

  DOI：10.1055/s-2005-872702

  日期：——

  A reinvestigation into the reaction between ammonium acetate and the acetyl derivatives of Baylis-Hillman adducts has led us to conclude that the products obtained are tertiary and secondary allyl amines and not the primary allyl amines. The unambiguous assignment of the structure of products using chemical and spectroscopic methods is described.

  对乙酸铵与 Baylis-Hillman 加合物的乙酰基衍生物之间反应的重新研究使我们得出结论，获得的产物是叔胺和仲烯丙胺，而不是伯烯丙胺。描述了使用化学和光谱方法对产品结构的明确分配。
• Synthesis of substituted 3-methylene-2-pyridones from Baylis–Hillman derivatives and its application for the generation of 2-pyridone substituted spiroisoxazolines
  作者：Virender Singh、Gaya P. Yadav、Prakas R. Maulik、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.074

  日期：2008.3

  The synthesis of substituted 3-methylene-2-pyridones via S(N)2 displacement reaction of nucleophiles bearing a keto group on the acetyl derivative of Baylis-Hillman adducts of acrylonitrile followed by TFA/H2SO4-mediated intramolecular cyclization is described. The utility of these pyridone derivatives for the synthesis of new spiroisoxazolines in highly regio- and stereo-selective fashion is also illustrated. The structure of the spiroisoxazolines has been secured via X-ray crystallographic analysis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.